Stigwood se je rodil v Adelajdi v Avstraliji leta 1934. V Anglijo se je preselil leta 1954 in ustanovil manjšo agencijo za gledališče. Pozneje ga je kariera ponesla v glasbene vode, kjer je deloval kot producent, menedžer in promotor. Njegova The Robert Stigwood Organisation je promovirala umetnike, kot so Mick Jagger, David Bowie in Rod Stewart.
V karieri je ustvaril številna prelomna dela tako na broadwajskem odru kot na poplestvicah in na filmskih platnih. Bil je menedžer skupine Bee Gees na vrhuncu njihove slave v 70. letih 20. stoletja, dolga leta je sodeloval z nekdanjim kitaristom skupine Cream Ericom Claptonom, ki ga je omenil tudi v svoji avtobiografiji. Spominjal se je, da je nekega božiča Stigwoodu poslal nagačeno kamelo, nakar je na dom v kratkem času prejel tri krave mlekarice.
Stigwood je na odre londonskega West Enda postavil muzikale, kot sta Lasje ter Jesus Christ Superstar, produciral pa je tudi filmske muzikale. Med vidnejšimi naslovi so vsaj še Vročica sobotne noči z Johnom Travolto, Briljantina, Evita, Sweeney Todd in Pippin.
Novico o Stigwoodovi smrti je na Facebooku objavil Spencer Gibb, sin člana skupine Bee Gees Robina Gibba, Stigwood je bil družinski prijatelj in njegov boter. Gibb ga je opisal kot ustvarjalnega genija, bistrega in odrezavega, ki je veljal za gonilno silo skupine Bee Gees. "Robertu bi se rad zahvalil za prijaznost in mentorstvo članom moje družine. 'Stiggy' pogrešali te bomo," je zapis na Facebooku sklenil Spencer Gibb.
"Zbogom, dragi Robert, veliki 'showman', ki me je toliko naučil," mu je v slovo zapisal glasbeni producent in večkratni sodelavec Andrew Lloyd Webber.