Veljalo je, da so bile Cunninghamu za delo najljubše neugodne razmere in tako je nastalo mnogo fotografij svojstveno oblečenih Newyorčanov, ki kdaj tudi v razbesnelem vremenu preskakujejo luže ali brodijo čez kupe snega. Čeprav je bil modni fotograf, je bil visokorasli Cunningham praviloma vselej oblečen v modro jakno in bež hlače, okoli vratu je imel obešena dva fotoaparata. Tudi v visoki starosti se je skoraj vsakodnevno zavihtel na kolo in se odpravil fotografirat ljudi na ulice.

Usodni posnetek usodne Grete Garbo
Cunningham je bil v mladosti harvardski študent, vendar študija ni končal in se je raje posvetil oblikovanju ženskih klobukov, nato je začel pisati o modi - med drugim tudi za Chicago Tribune. Posnetek Grete Garbo, ki jo je leta 1978 ujel v spontanem trenutku, mu je prinesel službo pri New York Timesu.

Za ta časopis je delal skoraj 40 let, v tem času je dokumentiral spreminjajoč se slog prebivalcev Velikega jabolka. S svojimi fotografijami je tudi Cunningham sam postal neke vrste znamenitost mesta, so zapisali pri časopisu o svojem nekoliko svojeglavem sodelavcu. "Ni hodil v kino. Ni imel televizorja. Skoraj vsako jutro je zajtrkoval pri Stage Star Deliju na Zahodni 55. ulici, kjer si lahko še do pred kratkim za manj kot tri dolarje dobil kavo, klobaso, jajce in sir."

Svet ameriških modnih oblikovalcev ga je leta 1983 razglasil za najbolj izstopajočega fotografa leta, 2008 ga je ovenčalo tudi francosko ministrstvo za kulturo. Leta 2009 je bil razglašen za enega izmed živih zaščitnih znakov New Yorka, leto pozneje pa so v Muzeju moderne umetnosti (MoMA) razstavili obsežno gradivo o "njegovem" New Yorku. Pred štirimi leti so mu podelili še medaljo odličnosti Carnegie Halla. Veljalo je, da so bili Newyorčani njegov motiv, Cunningham pa njihov ljubljenec.

Moda zrcali natanko naš čas
Nekoč je izjavil: "Moda je danes bolj nujno potrebna kot kdaj koli prej. Vem, kaj mislijo ljudje z bolj pedantnim odnosom, ko pravijo, da so zgroženi nad tem, kar vidijo na ulici. Vendar moda opravlja svoje delo. Zrcali natanko naš čas."

V Bostonu rojenega Billa Cunninghama so prejšnji teden odpeljali v eno od newyorških bolnišnic zaradi kapi, umrl je nekaj dni pozneje.