Wainaina, ki je leta 2002 osvojil nagrado caine za afriško literaturo, se je na naslovnicah medijev znašel leta 2014: na sprejetje več protigejevskih zakonov v afriških državah se je namreč odzval z objavo kratkega eseja ob svojem 43. rojstnem dnevu. V njem je razkril, da je istospolno usmerjen in da ima virus HIV.

Osebno razkritje kot odziv na sovražno politiko
Esej I Am a Homosexual, Mum (Mama, gej sem) je opisal kot "zadnje poglavje svoje avtobiografije One Day I Will Write About This Place (Nekega dne bom pisal o tem kraju, 2011). V njem se je vrnil v zadnje dni materinega življenja in si predstavljal, kako bi bilo, če bi ji na njeni smrtni postelji razkril svojo istospolno usmerjenost.

"Vsi ljudje imamo dostojanstvo. Nihče se ni rodil brez duše in brez duha," je leta 2014 izjavil v intervjuju za The Associated Press. "Nihče ni pošast ali žival, ni res? Vsi, mi homoseksualci, smo ljudje in potrebujemo zrak, da bomo lahko zadihali."

Kako pisati o Afriki? satirična obsodba kolonialistične perspektive
Wainaina se je proslavil tudi s satiričnim esejem How to Write About Africa (Kako pisati o Afriki), v katerem je z ostrim sarkazmom zapisal: "V naslovu vedno uporabi besede 'Afrika', 'Tema' ali 'Safari'. Na naslovnico ali v knjigo nikoli ne smeš dati fotografije dobro prilagojenega Afričana, razen če je ta Afričan dobil Nobelovo nagrado. Kalašnikovke, štrleča rebra, gole prsi – to uporabi. Če moraš uporabiti Afričana, poskrbi, da bo v masajski ali zulujski ali dogonski noši." Na koncu je nadobudnim piscem na srce položil še: "Svojo knjigo vedno končaj s čim, kar je Nelson Mandela izjavil o mavricah ali preporodih. Tako pokažeš, da ti je mar."

Eden izmed članov odbora nagrade caine, Ellah Wakatama Allfrey, je umrlega pisatelja opisal kot "neomejenega v svoji domišljiji": "Z umetnostjo in svojo značilno igrivostjo nas je opominjal, kakšna vse je lahko angleščina, kadar je afriški jezik."

"Neomajen v svoji širokosrčnosti, brezkompromisen in neposreden kritik; v svojem kratkem življenju je ustvaril dela, ki bodo imela daljnosežnejši vpliv od del ljudi, katerih čas na svetu je dvakrat daljši. Krila je dal celi generaciji piscev."

Aktivist, ki ni hotel biti literarna zvezda
Urednica literarne revije Granta Sigrid Rausing je prepričana, da nikoli niso izdali ničesar, kar bi bilo tako brano in vplivno kot esej Kako pisati o Afriki. "Rodil se je kot pismo uredniku, protest proti posebni tematski številki Grante o Afriki leta 1994, ki je bila po pisateljevih besedah "poseljena z vsemi literarnimi bavbavi, kar so jih Afričani kdaj poznali" – trditev, ki je bila najverjetneje pravilna, danes priznava Rausing.

"Lahko bi postal prototip liberalne afriške literature, "kulturni zvezdnik", a se ni bil pripravljen preleviti v nič drugega kot to, kar je bil – pisatelj in urednik," se spominja urednica Grante. "Kljub temu je imel izjemen vpliv – po zaslugi svoje revije Kwani? –, ker ni bil pripravljen sprejeti obravnave Afrike in Afričanov kot Drugega, ker je bil odkrit homoseksualec v homofobni družbi, ker se je boril za feministične ideale in za idejo pokončnih Afričanov."

Leta 2014 je revija Time Wainaina uvrstila na svoj seznam stotih najvplivnejših Zemljanov. Nigerijska pisateljica Chimamanda Ngozi Adichie je ob tem zapisala, da je "demistificiral in humaniziral homoseksualnost" po smrti kenijskega prijatelja, ki mu družina ni hotela prirediti cerkvenega pogreba. "Čutil je obvezo počasi izpodjedati sram, zaradi katerega so ljudje, tudi njegov prijatelj, umirali v tišini."