Autore di romanzi, racconti e soprattutto drammi dai temi profondamente sociali, come si direbbe oggi, progressisti. Si occupò fin dalla giovinezza di vari generi letterari pubblicando varie raccolte di novelle in cui è evidente uno stile naturalistico incentrato su tematiche proletarie e borghesi. Scrisse anche numerosi racconti e drammi, tra cui "Il servo Jernej e il suo diritto" del1907, considerato il suo capolavoro, incentrato sul tema dei difficili rapporti tra il mondo capitalistico e il proletariato, il romanzo “Sul colle” del 1903, dedicato alla figura materna, e soprattutto il romanzo Martin Kačur, di cui lo scrittore Fulvio Tomizza ricavò per il Teatro regionale di Trieste il dramma L'idealista, per la regia di Francesco Macedonio. Con metodo introspettivo Cankar riuscì a penetrare nell'anima dell'uomo, divenendo uno dei principali rappresentanti del movimento neoromantico denominato “Moderna”. Sentiamo sul pensiero e l’opera di Ivan Cankar la scrittrice e critica letteraria Tatjana Rojc: “come tutti i grandi Cankar ha precorso i tempi. E’stato una specie di profeta di quello che sarebbe accaduto e ci porta a riflettere sul nostro essere uomini ma anche sulla società che ci circonda e che, ahimè, in questi 100 anni, tra alti e bassi, è rimasta sempre la stessa.” Nei suoi libri Ivan Cankar criticò duramente la politica slovena del suo tempo, prendendo le parti dei poveri e dei repressi. Nel racconto "Stranieri", del 1902, denunciò la precaria situazione degli intellettuali sloveni, soffermandosi su temi che caratterizzano anche le attuali difficoltà della società slovena. La rivoluzione letteraria compiuta dallo scrittore consiste proprio nella capacità di trasmettere con le sue opere questioni morali ed etiche fuori dal tempo, che a cent’anni dalla sua scomparsa rimangono più forti e attuali che mai.