Milan Kučan je bil na prvih demokratičnih volitvah aprila leta 1990 neposredno izvoljen za predsednika Predsedstva Republike Slovenije. V drugem krogu je premagal Demosovega kandidata Jožeta Pučnika, ne glede na to, da si je v Jugoslaviji, od katere se je Slovenija želela čim hitreje posloviti, izoblikoval bogato politično kariero.
25. junija 1991 je Slovenija razglasila neodvisnost, Kučan pa je ob slovesnosti naslednjega dne na takratnem Trgu revolucije izrekel znamenite besede: "Danes so dovoljene sanje, jutri je nov dan."
Med sprejemanjem ustave se je v skupščini zelo oslabil položaj predsednika republike. To je bila posledica takratnega političnega položaja in strahu pred predsednikom predsedstva Milanom Kučanom – ali bo sledil demokratičnemu izvoljenemu parlamentu ali ne. Ti strahovi so se izkazali kot popolnoma neutemeljeni, pa čeprav so v tistem zgodovinskem trenutku morda imeli neko možno racionalno jedro, strah, saj je šlo za velike spremembe, za katere ni nihče vedel, kako bodo širše sprejete. (...) V parlamentarnem sistemu tudi sicer velja, da ima predsednik republike bolj simbolno vlogo, a slovenskemu je odvzetih cel kup stvari, ki jih drugi imajo. Slovenski predsednik je, primerjalno gledano, eden najšibkejših.
23. decembra istega leta je bila sprejeta Ustava, ki je opredelila funkcijo predsednika republike, kot jo poznamo danes. Uvedla je petletni predsedniški mandat in precej ošibila funkcijo predsednika. Kot navaja zgodovinar Božo Repe, je celotna takratna politika želela omejiti Kučanov vpliv in priljubljenost, zato Ustava ni bila pisana z mislijo, kako predsedniku države zagotoviti optimalen položaj v strukturi oblasti, temveč kako čim bolj omejiti predsedniška pooblastila.
Prvi mandat 1992–1997
Milan Kučan je bil na prvih predsedniških volitvah v samostojni Sloveniji 6. decembra 1992 z visoko podporo volivcev (63,89 odstotka) izvoljen za prvega predsednika samostojne Slovenije. Prisegel je ob prvi obletnici sprejetja Ustave, 23. decembra 1992. Le po nekaj mesecih od nastopa predsedniške funkcije se je med Kučanom in takratnim obrambnim ministrom Janezom Janšo vnel konflikt, ki se do danes ni umiril.
Začelo se je s sporom glede pristojnosti predsednika države, ki je vrhovni poveljnik oboroženih sil, in obrabnega ministra na področju obrambe. Junija so Igor Bavčar, France Bučar, Janez Janša, Jelko Kacin, Lojze Peterle in Dimitrij Rupel v javnem pismu izrazili ogorčenje nad Kučanom, ki naj bi s podelitvijo priznanj Ljubu Bavconu in Janku Pleterskemu razvrednotil slovensko osamosvojitev in ogrožal samostojnost države. V državi pa naj bi po njihovem mnenju že vznikale pobude za oživitev nove Jugoslavije, zato so Kučanu vrnili prejeta odlikovanja zlati častni znak svobode Republike Slovenije. France Bučar je pozneje vrnitev odlikovanja sicer obžaloval.
Po štiriletnem delovanju kot slovenski predstavnik v predsedstvu CK ZK Jugoslavije (1982-1986) je leta 1986 postal predsednik ZK Slovenije (do 1989) in bil na prvih večstrankarskih volitvah aprila 1990 izvoljen za predsednika predsedstva Slovenije, takrat še republike nekdanje Jugoslavije.
Po osamosvojitvi Slovenije je bil konec leta 1992 kot neodvisni kandidat izvoljen za prvega predsednika samostojne Republike Slovenije, leta 1997 pa so mu volivci predsedniški mandat podaljšali še za pet let. Kučan je prejel številna visoka tuja priznanja in odlikovanja: med drugim ga je leta 1993 papež Janez Pavel II. imenoval za viteza reda papeža Pija, leta 1999 je prejel nagrado Crans Montana Prix de la Fondation za prispevek k miru, stabilnosti in sodelovanju v Evropi, leta 2001 pa častni doktorat univerze v Clevelandu.
Že naslednjega leta, maja 1993, je sledila nova afera, ko je na novinarski konferenci Janez Janša razkril, da je na mariborskem letališču shranjenih 120 ton skritega orožja, ki naj bi dokazovalo obstoj "udbomafije". Orožje naj bi po Janševem mnenju prav Kučan skupaj s privrženci nameraval uporabiti za izvedbo državnega udara in vrnitev komunizma.
Marca 1994 je vzniknila afera Depala vas, v kateri so organi ministrstva za obrambo v Depali vasi pretepli in aretirali sodelavca policijske obveščevalne službe Milana Smolnikarja. Njegova aretacija naj bi temeljila v želji, da bi dokazali vpletenost predsednika Milana Kučana in njegovih sodelavcev v pripravljanje zarote proti obrambnemu ministrstvu. Zaradi afere Depala vas in poseganja vojaške obveščevalne službe v civilno sfero je predsednik vlade Janez Drnovšek skupščini predlagal odstavitev obrambnega ministra Janeza Janše. Septembra 1995 je bil Kučan zaslišan pred parlamentarno komisijo o politični odgovornosti v zadevi JBTZ, komisija je predsedniku status priče spremenila v status preiskovanca. Član komisije je bil kot predsednik SDS-a tudi Janez Janša.
Prvi Kučanov predsedniški mandat se je sicer končal z zavzemanjem za takojšnjo ratifikacijo evropskega pridružitvenega sporazuma.
Drugi mandat 1997–2002
23. novembra 1997 je bil Kučan ponovno izvoljen, tudi tokrat je prepričljivo zmagal v prvem krogu (55,57 odstotka). Leta 1998 je na svetu Nata v Bruslju dejal, da Slovenija izpolnjuje pogoje za članstvo v zavezništvu. Leto pozneje pa je vojaški poseg Nata v Srbiji označil kot nekaj, kar se je moralo zgoditi. "Sile ni bilo mogoče ustaviti drugače kot s silo," je izjavil in spomnil na številne žrtve velikosrbske politike nasilja v Srebrenici, Vukovarju, Sarajevu … Nekaj mesecev pozneje, junija 1999, je Slovenijo kot prvi ameriški predsednik obiskal Bil Clinton. Leta 2001 sta Kučan in takratni premier Janez Drnovšek na Brdu pri Kranju gostila ameriškega predsednika Georgea Busha in ruskega predsednika Vladimirja Putina.
Ko je tik pred zaključkom Kučanovega mandata novembra 2002 zveza Nato izdala povabilo Sloveniji, da postane njena članica, je Kučan dejal, da je to priložnost, da se Slovenija umesti v kolektivni varnostni sistem evroatlantskega zavezništva, in hkrati priložnost, da s svojim sodelovanjem prispeva k oblikovanju zveze Nato po meri Slovenije.
Prvi nekdanji predsednik
Kučan se je z mesta predsednika poslovil 1. decembra 2002. Nasledil ga je Janez Drnovšek, Kučan pa je do leta 2007 užival status nekdanjega predsednika republike in je ostal politično dejaven tudi po koncu svojega predsedovanja. Leta 2003 se je dejavno vključil v kampanjo pred referendumoma glede vstopa Slovenije v EU in Nato. Leta 2004 je postal predsednik Foruma 21, v katerega so bili včlanjeni številni slovenski strokovnjaki in druge javne osebnosti. Društvo je obravnavalo politična, gospodarska, razvojna, socialna, kulturna in etična vprašanja in naj bi delovalo v moralno in intelektualno podporo levici.
Kučan je po koncu predsedovanja ostal dejaven tudi na mednarodni ravni, kjer se je uveljavil kot poznavalec razmer na območju nekdanje Jugoslavije. Leta 2003 je v Haagu pričal proti Slobodanu Miloševiću. Podprl je pravico Črne gore do samoodločbe, ni pa izrecno podprl osamosvojitve Kosova. Leta 2010 ga je takratni predsednik vlade Borut Pahor imenoval za svojega posebnega poročevalca iz Bosne in Hercegovine. Po oddanem poročilu se zdi, da je Kučan končal politično kariero, a je ostal navzoč v javnem življenju. Letos marca je nastopil na 100. kolesarskem protestu proti vladi Janeza Janše, na volilni večer 24. aprila pa je obiskal štab stranke SD.
Opredelil se je tudi do kandidatov za letošnje predsedniške volitve. Čeprav je bila nekdaj med članicami Foruma 21 tudi Marta Kos, je Kučan ob napovedi, da bo kandidirala za predsednico države, ni podprl. Dejal je, da bi bilo sistemsko nesprejemljivo, da bi bili na treh ključnih položajih v državi (predsednik republike, predsednik vlade in predsednik DZ-ja) trije vodilni ljudje iste stranke. Marta Kos se s Kučanovim pomislekom ni strinjala, pozneje je iz drugih razlogov od kandidature odstopila.
Zgodovinar Božo Repe je v knjigi Prijatelj, državnik, človek Kučana označil za najpomembnejšega slovenskega politika v obdobju od sredine 80. let do konca njegovega predsedniškega mandata leta 2002. Hkrati pa je bil "po vseh možnih kazalnikih nepretrgoma več kot dve desetletji daleč najbolj priljubljen slovenski politik", navaja Repe in dodaja, da so mu v času njegove politične kariere več zaupanja izkazovali ljudje kakor pa politične elite.
V Kučanu so, poleg velikega dela volivcev, tudi njegovi nekdanji sodelavci in politični analitiki prepoznali politika s karizmo. Kot prvi je odigral vlogo predsednika republike in na ta način v narodu tlakoval njeno podobo, razumljeno tudi kot "oče naroda". Kučan je ob koncu svojega desetletnega predsedovanja, decembra 2002, za Radio Slovenija dejal, da je želel biti predsednik vsem državljankam in državljanom Slovenije. "Morda tega nekateri niso razumeli ali niso želeli. Morda tega nisem znal ali zmogel pokazati. Spoštoval sem vsakogar. Če pa sem koga prizadel, se opravičujem. Hotel sem dobro."
