Autore di romanzi, racconti e soprattutto drammi dai temi profondamente sociali, come si direbbe oggi, progressisti. Si occupò fin dalla giovinezza di vari generi letterari pubblicando varie raccolte di novelle in cui è evidente uno stile naturalistico incentrato su tematiche proletarie e borghesi. Scrisse anche numerosi racconti e drammi: “La signora Judit”, una descrizione a sfondo realistico della vita di una donna infelice alla continua ricerca di un appagamento illusorio, "La croce sulla montagna" del 1905, una storia d'amore dai tratti simbolisti, il dramma "Il servo Jernej e il suo diritto" del 1907, considerato il suo capolavoro, incentrato sul tema dei difficili rapporti tra il mondo capitalistico e il proletariato, il romanzo “Sul colle” del 1903, dedicato alla figura materna, e soprattutto il romanzo Martin Kačur, di cui lo scrittore Fulvio Tomizza ricavò per il Teatro regionale di Trieste il dramma L'idealista, firmato dal regista Francesco Macedonio, scene e costumi di Sergio D'Osmo e con l’attore Corrado Pani nel ruolo del protagonista. Con metodo introspettivo Cankar riuscì a penetrare nell'anima dell'uomo, divenendo uno dei principali rappresentanti del movimento neoromantico denominato “Moderna”. Arguto critico e saggista, conoscitore come pochi della società slovena del tempo, nei suoi libri criticò duramente gli esponenti politici di allora, prendendo le parti dei poveri e dei repressi, ma se la prese anche con quanti avrebbero potuto fare di più in campo sociale e culturale. Nel racconto "Stranieri", del 1902, denunciò la precaria situazione degli intellettuali sloveni, soffermandosi su temi che caratterizzano anche le attuali difficoltà della società slovena.
