Rafelson je v svojih filmih režiral zvezde, kot so Jack Nicholson, Bruce Dern in Jessica Lange. Film Pet lahkih komadov je bil leta 1970 nominiran za oskarja za najboljši film, Jacka Nicholsona pa je vloga delavca na naftni ploščadi, ki se mora pobotati s svojo petično družino, izstrelila med zvezde; tudi on je bil nominiran za oskarja.

Zasluge za nastanek The Monkees
Rafelson je svojo kariero v filmski industriji začel na petah uspešne televizijske kariere v šestdesetih. Njegov največji uspeh je bila ideja za serijo o uspehu fiktivne britanske popskupine (ravno v času t. i. "britanske invazije"): med letoma 1966 in 68 je bil producent glasbeno-komične serije The Monkees. Uspeh šova in samega benda – le kdo ne pozna komada I’m a Believer – je Rafelsonu in sodelavcu Bertu Schneiderju prinesel emmyja za najboljšo komično serijo. Serija je trajala le dve sezoni, sama skupina pa je celo presegla njen uspeh.

The Monkees so imeli tudi zasluge za Rafelsonovo dolgoletno sodelovanje z Jackom Nicholsonom: skupaj sta napisala psihedelično satiro Head, ki naj bi subverzirala "imidž", ki ga je o skupini ustvarila serija. Head so kritiki raztrgali, občinstvo pa ignoriralo – film je bil leta 1968 velika polomija.

A že naslednji korak je bil eden od največjih uspehov v Rafelsonovi karieri: produciral je Gole v sedlu (Easy Riders) režiserja Dennisa Hopperja, enega najbolj antologijskih filmov kontrakulture vseh časov. Hopper in Peter Fonda sta igrala motorista na poti po južnih državah ZDA, na safariju po umazanem zakulisju ameriške družbe, na pustolovščini, ki je dokumentirala vzpon in padec ameriške generacije hipijev.

Po zaslugi uspeha Golih v sedlu in Petih lahkih komadov sta Rafelson in Schneider ustanovila produkcijsko hišo Raybert Productions, pozneje znano kot BBS Productions; povzpela se je med vodilne producente neodvisnega filma v času izbruha novega Hollywooda. Med drugim so producirali kultno Zadnjo predstavo (The Last Picture Show, 1971) Petra Bogdanovicha, ki je bila nominirana za oskarja za najboljši film ter stranski vlogi (Ben Johnson in Cloris Leachman).

Leta 1972 je Rafelson še enkrat združil moči z Jackom Nicholsonom, tokrat za film The King of Marvin Gardens: Nicholson in Bruce Dern igrata odtujena brata, ki morata v neki dolgi zimi najti skupen jezik.

Po zaprtju BBS Productions sta Rafelson in Nicholson sodelovala še trikrat: v erotični srhljivki Poštar vedno zvoni dvakrat (The Postman Always Rings Twice, 1981), v črni komediji Moške težave (Man Trouble, 1992) ter v kriminalki Kri in vino (Blood and Wine, 1996).

Med drugim je Rafelson režiral tudi enega prvih filmov Arnolda Schwarzeneggerja (Stay Hungry, 1976) in videospot za pesem All Night Long Lionela Ritchieja. Svoj zadnji film je režiral leta 2002: Hladnokrvno (No Good Deed) je bila psihološka srhljivka, v kateri se Samuel L. Jackson v vlogi detektiva spoprijatelji s punco skupine kriminalcev, ki so ga ugrabili.