Dean Stockwell, ki se je leta 1936 rodil v Los Angelesu, je zaslovel, še preden je sploh dokončal srednjo šolo: leta 1948 je dobil glavno vlogo v protirasistični filmski paraboli The Boy With Green Hair, dve leti pozneje pa nastopil ob Errolu Flynnu v ekranizaciji Kiplingovega romana Kim. Z nenadno slavo se je težko spopadal: po neuspešni študijski karieri se je spet na noge postavil z glavno vlogo v kriminalki Moč volje (Complusion, 1959); na festivalu v Cannesu so si vsi trije glavni igralci – Stockwell, Orson Welles in Bradford Dillman – razdelili nagrado za najboljšega igralca.

Canski festival je Stockwella nagradil še za vlogo v ekranizaciji romana Dolgega dneva potovanje v noč (1962) v režiji Sidneyja Lumeta. V letih, ki so sledila, je redno delal na televiziji, a je bil vse bolj razočaran nad zabavno industrijo kot celoto; skoraj v celoti se je potopil v hipijevsko kontrakulturo in čez igralski poklic bolj ali manj naredil križ. Leta 1968 se je vrnil kot dolgolasi hipi v filmu Psych-Out Richarda Rusha in leta 1970 v epopeji Dennisa Hopperja Zadnji film (The Last Movie). "Super je bilo delati z Dennisom in na snemanju v Peruju je bilo res divje," se je igralec spominjal pozneje.

David Lynch in nov zagon kariere
Stockwell je ostal tesno povezan s ključnimi figurami kontrakulture, kot so bili Dennis Hopper, Bruce Dern, Rip Torn in Russ Tamblyn. Ponudbe za vloge so v sedemdesetih nehale prihajati in v začetku osemdesetih se je bil igralec prisiljen preusmeriti v kariero nepremičninskega agenta. Njegovo kariero je od mrtvih obudil David Lynch, ki mu je dal najprej majhno vlogo v bombastičnem spektaklu Dune (1984), ki je pripeljala do večje vloge v drami Pariz, Teksas – Wimu Wendersu ga je priporočil Harry Dean Stanton. Stockwellow status v umetniškem filmu je zacementirala drama Modri žamet, v kateri je imel igralec enega najmarkantnejših prizorov: kot salonski lev je odpel (sinhronizirani) komad In Dreams Roya Orbisona.

Dean Stockwell je bil za oskarja za najboljšega stranskega igralca nominiran za vlogo mafijskega šefa v komediji Poročena z mafijo (1988) režiserja Jonathana Demmeja. "Nekateri bi morda na to gledali zviška, češ da nič ne pomeni, ampak pomeni," je bil iskren takrat. "Zelo dober občutek je dobiti priznanje od svojih vrstnikov."

Leta 1989 je igralec dobil vlogo, po kateri se ga bo najbrž spominjalo največ ljudi: ob Scottu Bakuli je nastopil v znanstvenofantastični seriji Kvantni skok (Quantum Leap). Snemali so jo do leta 1993, prinesla pa mu je tri emmyje in en zlati globus.

V dvajsetih letih, ki so sledila, je Stockwell redno delal pri filmu in na televiziji, pogosto v vlogah avtoritativnih likov; Robert Altman ga je angažiral za film The Player, Wolfgang Petersen za Air Force One in Francis Ford Coppola za The Rainmaker. Na televiziji je nastopal v serijah JAG, Star Trek Enterprise in Battlestar Galactica.

Leta 2015 se je zaradi posledic kapi umaknil iz igralskega poklica. Umrl je zaradi naravnih vzrokov, je potrdila njegova družina.