Gayle je skupaj z basistom Christopherjem Sullivanom in bobnarjem Michaelom Thompsonom, nastopil v Klubu CD-ja. Charles Gayle se je rodil v mestu Buffalo, zvezni državi New York. Nekaj časa je delal v jeklarni v Buffalu, nato pa se v poznih šestdesetih preselil v New York in se posvetil glasbeni karieri. Charles Gayle sprva ni dobil plačanih nastopov, zato je igral za drobiž na ulicah in podzemnih železnicah. Naslednjih dvajset let je Charles živel na ulicah in igral, kar je hotel, kadar je hotel in kakor je hotel; najsvobodnejši free jazz.

V devetdesetih je končno začel v klubu Knitting Factory in po evropskih odrih izvajati svoj izjemen, izredno ekspresiven saksofonski nastop, s katerim se je kmalu proslavil. Vendar pa Charles rad pove, da je klavirska glasba na zgoščenki Jazz Solo Piano glasba njegove mladosti, ki jo je igral po klubih rojstnega Buffala. Leta 2002 je Charles Gayle samostojno gostoval v Pragi, Avstriji, Nemčiji, Sloveniji in Hrvaški. Spomladi 2004 je odigral nekaj koncertov v Rusiji in nastopil na slovitem italijanskem džezovskem festivalu v Clusonu, kot tudi na irskem džezovskem festivalu v Corku.

Leta 2005 je bil Charles na turneji z Reggiejem Workmanom in Andrewom Cyrillom in leta 2006 s svojim triom. Med letoma 2007 in 2009 je sodeloval z Rashiedom Alijem in Williamom Parkerjem v triu By Any Means. Kmalu po smrti Rashieda Alija avgusta 2009 je trio z Muhammadom Alijem na bobnih nastopil na Jazz festivalu v Newportu.