Rafferty je svojo glasbeno pot začel na ulici, pravzaprav na londonski podzemni železnici, kjer je nastopal kot ulični glasbenik. Pozneje je snemal in nastopal z Billyjem Connollyjem v skupini Humblebums, leta 1972 pa s prijateljem Joem Eganom formiral škotsko folk-rock skupino Stealers Wheel. Prav ta skupina je igrala uspešnico Stuck in the Middle With You, ki ji lahko prisluhnemo v ozadju kultnega filma Quentina Tarantina Stekli psi.
Skladba, ki mu je prinesla tisto, kar je najbolj sovražil
Verjetno pa je vseeno saksofonski solo v Baker Streetu tisti, ki je najbolj znan. Leta 1978 se je skladba povzpela na vrhove lestvic v Veliki Britaniji in ZDA, še danes pa ji je pogosto mogoče prisluhniti na radijskih postajah. Skladba je po besedah BBC-jevega glasbenega novinarja Paula Gambaccinija ironično govorila o nesreči, ki jo prinese zvezdništvo, in Raffertyju je prinesla prav to, kar je najbolj sovražil - še večjo slavo.
Gerry Rafferty, ki se je rodil v mestu Paisley na Škotskem 16. aprila 1947, je v zadnjih letih polnil tabloide predvsem zaradi alkoholizma. Umrl je mirne smrti s svojo hčerko Martho ob postelji, zadnjič pa se bodo od njega poslovili v Paisleyju.