Vse od leta 1998 je bil zaščitni znak kluba. Štirikrat se je veselil zmage v Premier ligi (2005, 2006, 2010 in 2015), čez mesec dni pa bi lahko dvignil prestižni pokal še petič.
Pred petimi leti dočakal tudi Ligo prvakov
Leta 2012 ni igral v finalu v Münchnu, a je bil vseeno med najzaslužnejšimi za zmago v Ligi prvakov, ki se je Chelseaju izmaknila maja 2008 v Moskvi, ko je Terry zadel vratnico pri izvajanju enajstmetrovk proti Manchester Unitedu.

Leta 2013 je Chelsea zmagal tudi v Evropski ligi, v bogati zbirki pa ima Terry še pet zmag v Pokalu FA in tri v ligaškem pokalu.

Kapetan kar na 578 tekmah
"Mislim, da lahko še vedno igram na zelo visoki ravni, vendar pri Chelseaju ne bom dobil veliko priložnosti. Vedno bom imel v srcu modro barvo in prepričan sem, da se bomo v letošnji sezoni veselili še kakšne lovorike. Vedno sem želel oditi v pravem trenutku. Čutim, da je prispel ob koncu sezone - zame in tudi za klub," je pojasnil 36-letni Terry. Le Ron Harris in Peter Bonetti sta zbrala več nastopov v dresu Chelseaja, Terry pa je bil kar na 578 tekmah kapetan, kar je rekord.

"Želim nadaljevati kariero in iščem nov izziv," je še dodal Terry, ki je leta 2012 končal reprezentančno kariero. Za Anglijo je odigral 78 tekem.
Maja lani je Terry s Chelseajem podpisal novo, enoletno pogodbo. Z londonskim klubom je povezan že 22 let, vse od leta 1995, ko se je klubu pridružil še kot 14-letni deček.