Simoni je kot nogometaš nosil majice Mantove, Neaplja, Torina, Juventusa, Brescie in Genove, še večji pečat pa je v italijanskem nogometu pustil kot trener. Vodil je veliko ekip: Genoo, Brescio, Piso, Lazio, Empoli, Cosenzo, Carrarese, Cremonese, Napoli, Inter, Piacenzo, Torino, CSKA Sofijo, Ancono, Sieno, Lucchese in Gubbio, kjer je v sezoni 2011/12 tudi končal trenersko pot.

Največji uspeh je dosegel kot trener Interja iz Milana leta 1998, ko je Inter, za katerega je takrat igral Brazilec Ronaldo, v finalu pokala Uefe s 3:0 ugnal Lazio s 3:0. V tisti sezoni je bil tudi zelo blizu naslovu italijanskega prvaka, zaostal je zgolj za Juventusom. Postal je ljubljenec navijačev, toda že v prvi sezoni po evropski lovoriki se je moral posloviti.

Dan pred odpovedjo je prejel nagrado za italijanskega trenerja leta. Predsednik kluba Massimo Moratti si je nakopal srd navijačev, ker ga je odpustil.

"Spominjamo se Gigija in pogrešali bomo prav vse v povezavi z njim. Najprej in predvsem njegovo nežno, človeško stran. Njegov način življenja tako na igrišču kot izven njega ni bil nikoli pretiran. To je odražal tudi njegov nogomet: bil je ponižen, učinkovit in sposoben kar najbolje izkoristiti vse, kar je imel na voljo," so se Simoniju poklonili pri Interju.