Britanec se je s švedskim katamaranom Artemis Racing pripravljal na prestižni Pokal Amerike. Plovilo se je zaradi še neznanih razlogov prevrnilo, pod njim pa se je znašel Simpson. Reševalci so se do 36-letnika dokopali šele po desetih minutah, a takrat je bilo že prepozno.

Skupaj z Ianom Percyjem je leta 2008 v Pekingu osvojil zlato olimpijsko medaljo v razredu zvezda, štiri leta pozneje pa sta bila v Londonu srebrna. Skupaj sta na evropskih in svetovnih prvenstvih osvojila sedem medalj.