Prav Boris Becker je bil prvi med velikimi igralci, ki jih je treniral Bob Brett. Med letoma 1987 in 1991 sta se skupaj veselila zmag na 18 turnirjih ATP, tudi Wimbledonu 1989, OP ZDA 1989 in Odprtem prvenstvu Avstralije 1991. Pod vodstvom Bretta je bil Becker nekaj časa tudi prvi igralec na svetovni jakostni lestvici.

Z Goranom Ivaniševićem je Brett nato delal do leta 1995 in ga popeljal do finala Wimbledona 1994 in 1995, ko sta ga na zadnji stopnički ustavila Američana Andre Agassi in Pete Sampras. Pod njegovim vodstvom je Ivanišević zmagal na devetih turnirjih in se v finale uvrstil 17-krat.

Med znanimi imeni so bili Brettovi varovanci tudi Ukrajinec Andrej Medvedjev in Nemec Nicolas Kiefer ter Hrvata Mario Ančić in Marin Čillić.

Novembra 2020 je bil soglasno izbran za prejemnika nagrade Tima Gulliksona za življenjsko delo na trenerskem področju. Imel je tudi teniško šolo v Sanremu v Italiji, pomagal pa je številnim tujim teniškim zvezam.