Nesreča se je zgodila, ko je Volkswagen Touareg z makedonsko registracijo, v katerem so bili trije ljudje, trčil v levi zadnji del tovornjaka z italijansko registrsko tablico.

Toše, ki je bil sopotnik in je med trkom spal, je umrl na kraju nesreče, voznik, 32-letni makedonski državljan Georgi Georgijevski, in sopotnica, 48-letna Toševa menedžerka Ljiljana Petrović, pa sta bila hudo ranjena. Čeprav Toševi najbližji Georgijevskega, sicer Toševega dobrega prijatelja, niso krivili, pa ga je sodišče leta 2009 zaradi malomarnosti obsodilo na dve leti zaporne kazni.

Pevec, ki si je utiral pot tudi na mednarodno glasbeno sceno, je pred nesrečo snoval album v angleščini The Hardest Thing, ki je nato izšel dve leti po njegovi smrti. Zadnji Tošev album, osmi po vrsti, je poleg pesmi v angleščini prinesel tudi sodelovanje z italijansko pevko Gianno Nannini v pesmi Aria, pod istim imenom pa je nastal tudi glasbeno-biografski dokumentarec z vpogledom v zakulisje nastajanja plošče. To so prodali v več kot 100.000 izvodih.

Zvezdnik cele Jugoslavije
Proeski je bil eden najbolj priljubljenih izvajalcev z območja nekdanje Jugoslavije in največji zvezdnik makedonske popularne glasbe. Pevec s klasično glasbeno izobrazbo je bil dobro znan tudi slovenski glasbeni publiki, med drugim v skladbi v slovenščini Moja. Z albumom Pratim te je bil več kot 30 tednov na slovenskih glasbenih lestvicah, znan pa je bil tudi po sodelovanju s slovensko glasbenico Anjo Rupel, s katero je posnel duet Skrajni čas.

Proeski se je rodil 25. januarja 1981 v Prilepu. Njegov prvi pomembnejši nastop je bil na otroškem festivalu Melfest, kjer je zmagal dvakrat zapored v letih 1996 in 1997. V vrh makedonske glasbene scene se je prebil leta 2000, njegova priljubljenost pa se je hitro razširila po vseh državah nekdanje Jugoslavije.

S pesmijo Čija si je leta 2003 zmagal na srbskem festivalu Beovizija - srbskem izboru za pesem Evrovizije. Leta 2004 je zastopal Makedonijo na Evroviziji, kjer je s pesmijo Life osvojil 14. mesto. V letih 2006 in 2007 je zmagal na Hrvaškem radijskem festivalu. Njegova pesem Srce nije kamen je bila največkrat poslušana pesem na hrvaških radijskih postajah v letu 2006.

Pogreb z državniškimi častmi
Na albumu Božilak (Mavrica) je izdal priredbe 14 tradicionalnih makedonskih pesmi, ki združujejo ljubezen, epiko, liriko ter čustvene in melodične zvoke.

Svojo najuspešnejšo in hkrati zadnjo ploščo pred smrtjo, Igri bez granici, je izdal avgusta 2007, kritiki iz nekdanje Jugoslavije so jo označili za album leta. Zadnji veliki nastop je imel 5. oktobra istega leta na mestnem stadionu v Skopju. Koncert je bil dobrodelni, za svojo dobrodelnost pa je prejel tudi priznanje Matere Terezije. Bil je tudi Unicefov ambasador dobre volje.

Z državniškimi častmi so ga pokopali v Kruševu, pogreba pa se je udeležilo na stotine ljudi iz sveta politike, estrade in glasbe z vsega območja nekdanje Jugoslavije.

Na pogrebu je bilo neutolažljivo njegovo dekle, rokometašico Andrijana Budimir, s katero je bil v zvezi od leta 2001 in 2004, zaradi oddaljenosti in ljubosumja sta šla narazen, nato pa tri leta pozneje zvezo obnovila. Budimirjeva je po Toševi smrti dejala, da sta s pevcem načrtovala poroko in otroke, za tem pa se je umaknila iz javnosti. Leta 2013 se je poročila z gostincem iz Skopja, leta 2014 pa se je paru rodil sin.