Njena starejša sestra je namreč razvpita Jessica Simpson, ki je rumene medije polnila z burnim, morda celo namišljenim zakonom s pevcem Nickom Lacheyjem.

22-letna Ashlee, ki smo jo lahko videli tudi v družinski nanizanki Sedma nebesa, je do ušes in še dlje zaljubljena v kitarista svoje spremljevalne skupine Braxtona Olito, a ji še na kraj pameti ne pade, da bi se poročila tako mlada kot Jessica in se nato ločila.

"Braxton je najboljši!"
Pevka, ki je izdala že dva albuma, svojega fanta v intervjuju za revijo People ni mogla prehvaliti: "Braxtonu sem povsem predana, prijatelji govorijo, da je moj mali Buda. Če sem jaz jang, je on moj jin. Vedno, ko sva skupaj, postanem bolj nasmejana in pomirjena, resnično me ne bi mogel bolj razveseljevati."

Zvezdnica je še dodala, da živita iz dneva v dan in da sta oba še premlada, da bi se nameravala poročiti. "Mogoče, ko bom stara okoli 30 let," je še dodala.

Kljub sanjskemu fantu pa je Ashlee priznala, da jo privlači tudi pevka skupine Blondie Deborah Harry, ki je višek slave dosegla v osemdesetih letih. Ashlee je Deborah s svojo lepoto, karizmo in glasbenim znanjem navdušila v nekem videospotu.