Ko je Britney zaslovela z uspešnico Baby one more time, je bila predstavljena kot devica z visokimi moralnimi načeli. V intervjujih je večkrat ponavljala, da svoje telo hrani za poročno noč.

Da je resnica precej drugačna, je namignil že njen nekdanji fant Justin Timberlake, ki je dejal, da sta med njuno zvezo uživala tudi mesene strasti, kar je Britney ostro zanikala.
Pevkin nekdanji odvetnik pa je zdaj povedal, da naj bi Britney nedolžnost izgubila še pred Justinom, in sicer s svojim prvim fantom Regom Jonesom, ko je bila stara le 14 let.

Pametna marketinška poteza
Odvetnik Eric Ervin, ki je z Britney sodeloval na začetku njene kariere, je sicer zatrdil, da podoba nedolžnega in neizkušenega dekletca ni bila njena ideja, ampak so se tako odločili marketinški strokovnjaki, ki so se ukvarjali z Britneyjino pevsko kariero. Presodili so, da ima tako več možnosti, da postane najstniški idol, zato so ji napisali natančne odgovore, ki jih je morala v intervjujih dati na vprašanja o seksu in zakonu.