Pevka ima za sabo že več neuspešnih ljubezenskih razmerij. Najbolj boleča zanjo pa je bila ločitev od moža Nicka Lacheyja, s katerim sta bila poročena tri leta. Njuno življenje je bilo na ogled vsem, saj sta snemala resničnostno oddajo Newlyweds, kjer sta bila videti kot popoln par.

Jessica je leta 2005 tako vse šokirala, ko je naznanila, da se ločujeta. Prebolevanje te težke izkušnje je 30-letnica opisala: "Moraš preiti fazo žalovanja in odpora, na koncu pa moraš sam poiskati življenje. Ko ti to uspe, se počutiš popolnega. Šele takrat se lahko zares znova zaljubiš in popolnoma predaš temu drugemu človeku."

Jessica je očitno opravila z vsemi fazami in se zaljubila v Erica Johnsona. Čeprav so pred kratkim njeni znanci namigovali, da jo fant le izkorišča zaradi medijske pozornosti, je pevkina sestra Ashlee za Daily Mail govorice zanikala. Kot pravi mlajša od deklet, Jessici ne bi moglo biti lepše: "Res je srečna, tako zelo srečna. Njena sreča je zame najpomembnejša."