V ozadju prodaje je Madonnina nekdanja prijateljica in redna gostja na njenem domu Darlene Lutz. Sodni postopek proti nekdanji asistentki, ki je za kraljico popa delala med letoma 1981 in 2003, po besedah sodnika ni bil utemeljen. "Sodišče je sprejelo enotno odločitev. Gospa Lutz lahko s predmeti naredi, kar želi," je ob razsodbi sporočil odvetnik Darlene Lutz Hartley Bernstein.

Leta 2017 je Madoni sicer uspelo začasno odložiti prodajo pisma in drugih osebnih predmetov, med njimi par (uporabljenih) spodnjih hlačk in krtačo, na kateri so še vedno njeni lasje.

Poseg v zasebnost je zvezdnica že v preteklosti označila za "nezaslišan in hudo žaljiv". "Dejstvo, da sem dosegla zvezdniški status s svojim kariernim uspehom, mi ne jemlje pravice do ohranjanja zasebnosti, sploh ko gre za izjemno osebne predmete. Iz mojega lasu bi lahko pridobili moj DNK in dejstvo, da bi bil lahko na dražbi splošni javnosti moj DNK, se mi zdi nezaslišano in hudo žaljivo," je še dejala, ko so predmeti prišli na dražbo.