V knjigi opisuje tudi razmerje z Monico Lewinsky, pripravnico v Beli hiši, ki ga je skoraj stalo predsedniškega stolčka. Prav to poglavje predsednikovega življenja naj bi pritegnilo številne kupce.

Lewinskyjeva pa z zapisi o sebi ni niti najmanj zadovoljna. Clintonov opis njunega razmerja je označila za nepošten in ga obtožila, da je priredil zgodovino in zamudil priložnost, da bi popravil nekaj škode, ki jo je afera prinesla njej. Knjiga Moje življenje naj bi po navedbah Lewinskyjeve razmerje prikazala kot aferico, do katere je prišlo na njeno pobudo in ki je bila izključno telesne narave.

Clinton je razmerje s pripravnico opisal kot "najtemnejši del" svojega zasebnega življenja, zaradi katerega je bil začasno pregnan iz spalnice v Beli hiši na kavč. Z Lewinskyjevo se je, kot je povedal za oddajo 60 minut na ameriški televizijski postaji CBS, zapletel "iz najhujšega možnega razloga. Samo zato, ker sem imel možnost."