Par se sicer pozna že več let, zbližala pa naj bi se, ko je igralec prišel iz bolnišnice, kjer je bil, ker si je avgusta poskušal vzeti življenje. Najprej so ju opazili v hotelu v Santa Monici, pred kratkim pa še v neki restavraciji v New Yorku, kjer sta se po poročanju očividcev obnašala zelo zaljubljeno: "Jessica se je dotikala Owenove roke, Owen pa je bil šarmanten in je spravljal Jessico v smeh. Videti je bilo, kot da bi bila na zmenku". Kljub temu Owenov prijatelj trdi, da zveza (še) ni niti resna niti ekskluzivna. "Owenu se zdi Jessica zares zabavna, vendar se pogovarja z veliko dekleti."

Owen se je pred tem sestajal z igralko Kate Hudson, s katero sta se razšla v začetku letošnjega leta, kar je po mnenju mnogih igralca pripeljalo do tega, da je skušal narediti samomor. Pred kratkim so se pojavile govorice, da naj bi se Kate želela vrniti k Owenu, a iz tega, kot kaže, ne bo nič.

Jessica se je po ločitvi od pevca Nicka Lacheyja sestajala z Danom Cookom, soigralcem iz filma Uslužbenec meseca, in pevcem Johnom Mayerjem.