James, ki je za agencijo AP potrdil govorice o zaroki, se je s Katherine von Drachenberg, kakršno je pravo ime Kat Von D, začel sestajati poleti, kmalu po zelo javnem razhodu z oskarjevko Sandro Bullock. 41-letni motorist, poslovnež in zvezdnik resničnostnega šova pravi, da je 28-letna Kate, tudi sama zvezdnica resničnostnega šova o losangeleškem salonu za tetoviranje LA Ink, njegova najboljša prijateljica. Ona pa je prepričana, da je Jesse "tisti pravi".

James je ob objavi zaroke za revijo People povedal: "Leto 2010 je bilo pravzaprav najboljše v mojem življenju, saj sem se zaljubil v svojo najljubšo prijateljico. Izjemno žensko, ki mi je stala ob strani, ko mi je svet obrnil hrbet."

"Nedojemljive bolečine in sramota"
James je bil z Bullockovo poročen pet let, njun zakon pa se je sesul, ko so se pojavila namigovanja o njegovi nezvestobi, in sicer takoj po tem, ko je Bullockova dobila oskarja za vlogo v filmu The Blind Side marca lani. James se je javno opravičil igralki in njegovim trem otrokom iz prejšnjega razmerja za "nedojemljive bolečine in sramoto".

Pozneje je v oddaji Nightline potarnal, da je bil najbolj osovražen mož na svetu, saj je s skokom - očitno so mu všeč tetovirana dekleta, saj je Sandro varal z modelom za tetovaže - čez plot očrnil uspeh Bullockove takoj po njenem kariernem vrhuncu. Razšla sta se marca, uradno ločena pa sta od junija.

James je začel v začetku novega leta na Twitterju izražati svojo ljubezen do Kat Von D, ko je zapisal: "Še nikoli se nisem počutil tako ljubljenega! Najsrečnejši moški na svetu sem!"