Odvetnik Samuel Silver iz firme Schnader Harrison Segal & Lewis je sodeloval pri Cosbyjevem primeru, kjer je bil obtožen, da je omamil in spolno napadel nekdanjo trenerko košarke Andreo Constand. Silver je pri primeru začel delati januarja 2016, a se je januarja 2018 izločil. Cosby pa je bil nato aprila obsojen kot kriv, zdaj pa že prestaja zaporno kazen.

Cosby je Silverju plačeval do junija 2017, je poročala spletna stran CNN, toda za tem je po besedah odvetnika nehal. V tožbi, ki jo je Silver vložil 21. septembra, zahteva, da se mu izplača dolg skupaj z 1,5-odstotnimi zamudnimi obrestmi.

Decembra 2017 je Silverju pisala Cosbyjeva predstavnica za stike z javnostjo in mu dejala, da Cosbyjeva žena Camille ni zmožna poravnati dolgov in potrebuje še nekaj časa, da zbere denar. Toda na koncu ni prišlo do plačila, Silver pa je na denar čakal do poletja. Neuspešno. Julija 2018 je Cosbyjeva asistentka Debbie Meister pisala Silverju, da Cosby zbira denar, da bo lahko poravnal dolgove do 15. avgusta. A plačila ni bilo.

Že lani se je britanski portal Daily Mail razpisal, da si želi Cosby izposoditi 30 milijonov ameriških dolarjev (tj. okoli 25,7 milijona evrov), da bo lahko poravnal račune za odvetniške storitve. Denar si želi izposoditi pri zasebnem podjetju na Upper East Sidu, saj imajo tovrstna posojila višjo obrestno mero kot običajna posojila. Hkrati pa predstavljajo večje tveganje, saj je rok za odplačilo krajši.