Čeprav je Hilary ena najbolj iskanih in plačanih igralk, njeni začetki niso bili ravno postlani z rožicami. Igralka, ki je živela v prikoličarskem naselju, je v enem izmed intervjujev dejala: "Nisem vedela, da je naselje počitniških prikolic prostor, kjer živijo revni ljudje."

Da bi si privoščila boljše življenje, se je Hilary preizkusila v igralstvu. Po nastopih v manjših neuspešnih filmih in serijah je Swankova dobila ponudbo za nastop v eni izmed najbolj priljubljenih serij vseh časov, Beverly Hills 90210. Hilary je na trenutek pomislila, da se njena kariera vzpenja, toda kmalu je bila razočarana, saj so njeno vlogo "ukinili" že po 16 epizodah.

Čeprav je bila takrat Hilary zelo žalostna, saj je menila, da ni dovolj dobra igralka, da bi nastopala v priljubljeni najstniški nanizanki, je danes hvaležna, ker so jo vrgli iz serije. "Dejstvo, da so me odpustili iz Beverly Hillsa, je izboljšalo mojo kariero, saj sem le dva meseca pozneje lahko odšla na avdicijo za film Fantje nikoli ne jokajo," je dejala Swankova, ki je ravno zahvaljujoč nastopu v tem filmu prejela svojega prvega oskarja za glavno žensko vlogo.

"Verjamem v usodo"
Ravno zaradi dejstva, da je čez noč postala ena najbolj iskanih igralk, ki je pozneje osvojila še oskarja za nastop v filmu Punčka za milijon dolarjev, Hilary verjame v usodo: "Nisem krščena niti nisem nikoli hodila v cerkev, toda vsekakor verjamem, da obstajajo višje sile."

Igralka nadaljuje, da je ravno njena predčasna odpustitev iz Beverly Hillsa pravi primer usode: "Verjemite, ko se vam nekaj zgodi, nad čimer niste najbolj veseli, to pomeni, da vas v prihodnosti čaka nekaj lepšega. Svojo usodo lahko spremenite z vsakodnevnimi odločitvami. Mnogi verjamejo, da vam je nekaj usojeno, nekaj pa ne, toda ne morete le sedeti in čakati, da se vam nekaj zgodi. V svoji usodi morate imeti aktivno vlogo."