Najdarežljivejša zvezdnica 2008 po ocenah revije Forbes Oprah spet potrjuje, da njena radodarnost nima meja. Po poročanju Chicago Sun-Timesa bo z ekipo ustvarjalcev oddaje v nedeljo odletela s chicaškega letališča na ladjo sredi Sredozemlja. Njihovo križarjenje bodo zaznamovali obiski Španije, Italije, Turčije, Grčije in Malte. Na voditeljičin račun se bodo udeleženci križarjenja vozili, pili in jedli. Prav tako jih ne bo pustila na cedilu, ko bodo prišli v pristanišča omenjenih držav - plačala bo namreč tudi vse dejavnosti, ki se jih bodo udeležili "harpovci" oziroma zaposleni v njenem podjetju Harpo. Po podatkih turistične agencije v Chicagu, Best Travel, jo bo potovanje stalo približno 5.400 dolarjev na osebo.