Orlando, ki živi v Londonu, bi se po mestu lahko vozil v svojem športnem avtomobilu ali v črni limuzini, kot to počnejo drugi slavni.

Pojasnil je, da mu pogled pogosto pritegne kakšna lepotica, s katero si izmenjata nekaj pomenljivih pogledov, na koncu pa odideta vsak na svojo stran. In to je menda vse.

Čeprav je Orlando uradno samski, pa govorice o njegovih zvezah cvetijo. Potem ko sta se razšla s Kate Bosworth, se je nekaj časa govorilo, da se dobiva s Španko Penelope Cruz, a so govorice, potem ko so ga videli z Umo Thurman, potihnile.