Dean se je rodil leta 1931 v Marionu v ameriški zvezni državi Indiana. Leta 1949 se je preselil v Los Angeles in pozneje v New York. Dve leti je študiral igralstvo, potem pa začel nastopati v New Yorku. Leta 1951 je dobil prvo manjšo vlogo v vojni drami Fixed Bayonets! režiserja Samuela Fullerja.

Leta 1952 se je uspešno udeležil avdicije Actors Studia igralskega guruja Leeja Strasberga. Šola je učila, da se igralec pri vživljanju v vlogo opira na svoja doživetja in spomine. Igral je tudi na broadwajskih odrih in v več televizijskih serijah, med drugim tudi ob poznejšem predsedniku ZDA Ronaldu Reaganu v epizodi The Dark, Dark Hours (1954). Glavno vlogo je odigral v prvem celovečercu Vzhodno od raja (1955) v režiji Elie Kazana, posnetem po romanu Johna Steinbecka. V filmu je upodobil nemirnega in samosvojega fanta.

V filmu Upornik brez razloga (1955) o razmerah med mladimi na robu družbe je ustvaril prototip nerazumljenega mladeniča, ki se nenehno upira vsem, predvsem pa zavrača malomeščanske vrednote. Tudi v filmu Velikan (1956), posnetem po romanu Edne Ferber, je upodobil posebneža.

Premiere omenjenih filmov ni dočakal kot ne dveh nominacij za oskarja. V avtu, s katerim se je udeleževal cestnih dirk, je blizu kalifornijskega Salinasa septembra leta 1955 umrl v prometni nesreči.

Bil je prvi, ki je bil posthumno nominiran za oskarja za najboljšega igralca, in ostaja edini z dvema posthumnima nominacijama za zlati kipec. Ameriški filmski inštitut ga je uvrstil na 18. mesto 100 zvezdnikov zlate dobe Hollywooda.