Timberlaka so policisti junija ustavili v kraju Sag Harbor na Long Islandu. Kot je takrat sporočila ameriška policija, je Timberlake prevozil znak stop in vijugal po cesti. Preizkus alkoholiziranosti je zavrnil, a so policisti ocenili, da so njegove "krvave in steklene oči", govor in zadah zadosten dokaz, da je pod vplivom alkohola, zato so ga pridržali do naslednjega dne.

Njegov odvetnik je zvezdnika branil in zatrjeval, da je med druženjem s prijatelji spil "zgolj en martini", kar je po takratnem poročanju ameriških tabloidov ves čas pridržanja ponavljal tudi Timberlake.

V skladu z ameriško zakonodajo bi bil lahko obsojen na največ leto dni zapora, plačilo kazni do 1000 dolarjev in začasen odvzem vozniškega dovoljenja za dobo vsaj šestih mesecev. A je njegova odvetniška ekipa dosegla dogovor, da kazen oddela z družbeno koristnim delom.

Po poročanju televizije CBS mora tako Timberlake oddelati 25 ur družbeno koristnega dela, javno priznati prekršek – kar je že storil na sodišču – in plačati 760 dolarjev kazni.