Za ta korak se je odločila po številnih slabih kritikah, ki jih je prejela za vloge v filmih Shangai Surprise in Who`s That Girl. Blestela ni niti v koncertnem filmu Truth Or Dare, sadov pa ni obrodilo niti njeno sodelovanje z možem Guyom Richiejem pri filmu Swept Away. Njen edini film, ki ga kritiki niso pokopali, je bil muzikal Evita.

Madonnini številni zvesti privrženci so njeno odločitev, da se bo od zdaj ukvarjala samo še z glasbo, sprejeli z navdušenjem.