V 40. in 50. letih je veljal za vodilnega hollywoodskega režiserja, nato pa je njegovo kariero za nekaj časa ustavilo McCarthyjevo iskanje komunistov v tem filmskem mestu, a se je nato Sherman uspešno preusmeril k televiziji. Svet zabave je najprej spoznaval z broadwayskih desk, na katerih je igral, nato pa se je usmeril k filmom, za katere je pisal tudi scenarije, med drugim za film Crime School, v katerem je nastopil tudi Humphrey Bogart.

Zadnji južnjaški gospod
Američan je bil lahko za vzgled še pred nekaj mesecev; tako je še januarja nastopil v dokumentarcu o Humphreyju Bogartu, o katerem je povedal veliko zabavnih zgodb. "Bil je zadnji džentelman, pravi južnjaški gospod," je svojega prijatelja opisala igralka Francine York, ki je s Shermanom živela zadnjih devet let.

Ženski režiser, ki je to zanikal
Sherman je bil sicer najbolj znan po vzdevku, ki ga je sam sovražil - občinstvo in kritiki so ga radi označevali kot ženskega režiserja, saj je znal ukrotiti dive, s katerimi so imeli drugi režiserji veliko opraviti. Pod njegovim vodstvom so ob že omenjenih delale tudi Ida Lupino, Ann Sheridan in Patricia Neal, a to se režiserju ni zdelo dovolj, da bi ga tako omejili pri njegovem delu. Sam je rad poudarjal, da se je prav dobro znašel tudi z moškimi zvezdniki, kot so bili Errol Flynn, Richard Burton, Ronald Reagan, Paul Newman in Bogart.

Ni znal reči Ne
"Moji aduti so bili moji odnosi z igralci: iz njih sem znal izvabiti dobre nastope. Moja šibkost pa so bila sprejetja pogodb, ki bi jih moral zavrniti," je pred slabimi desetimi leti v preteklost pogledal režiser, ki je leta 1996 objavil avtobiografijo Studio Affairs, polno sočnih podrobnosti o številnih aferah, ki jih je imel z igralkami.

Iskanje čarovnic uničilo kariero
Prav zato ali ravno zaradi tega je njegova kariera cvetela in v to obdobje sodijo filmi, kot so The Young Philadelphians, The Ice Palace, The Adventures of Don Juan, The Hasty Heart, Old Acquaintance, Affair in Trinidad in Mr. Skeffington. A iskanje čarovnic, kot so McCarthyjevo iskanje komunistov v ZDA, je prekinilo njegovo delo, saj se je znašel na seznamu ljudi, obtoženih komunizma. Sherman je obtožbe kasneje zanikal, a dejal, da je prijateljeval z nekaterimi ljudmi s seznama. Ko je bila gonja končana, je sicer spet dobil delo, a nekako ni več znal vzpostaviti takega odnosa, kot ga je z igralci imel prej, in v začetku 60. let se je počasi poslovil od velikih platen in se preselil k režiranju TV-serij.