Mladi virtuoz, doma iz newyorškega Long Islanda, se razlikuje od standardnih pihalcev. "Medtem ko glasbeniki, kot sta Eric Dolphy in Michel Portal, gradijo na širokih intervalnih preskokih in vertikalnosti, Stein (kot Michel Pilz, Rudi Mahall in John Tchicai) izhaja iz horizontalnosti, bolj kot kar koli drugega se nagiba k razponu v postornettovsko strukturo vpletenih zavojev in preobratov vstran," je za portal All About Jazz zapisal kritik Clifford Allen.

Stein je študiral na kolidžu v Benningtonu pri Charlesu Gaylu in Milfordu Gravesu ter na Michiganski univerzi pri Donaldu Waldnu in Edu Sarathu. Leta 2005 se je preselil v Chicago in od tedaj snema za založbe, kot so Delmark, Atavistic, 482 Music, Leo in Clean Feed. Vražji pihalec je nastopal po ZDA in Evropi in bil gost večjih evropskih džezovskih festivalov. Sodeloval je s številnimi priznanimi glasbeniki, kot so Michael Moore, Jeff Parker, Rudi Mahall, Ken Vandermark, Rob Mazurek in Peter Brotzmann.

Pri projektu Jason Stein's Locksmith Isidore sodelujeta še Jason Roebke, ki velja zaradi raznolikih glasbenih sodelovanj za enega najbolj iskanih chicaških basistov, in bobnar Mike Pride, ki poživlja trenutno improvizatorsko subkulturo New Yorka.