Član nizozemskega Rabobanka je bil najhitrejši na italijanski klasiki že v letih 2004 in 2007. Pred šprintom 25 kolesarjev približno tri kilometre pred ciljem si je izboril najboljši položaj in tako mu je uspelo prehiteti tudi glavna favorita dirke Belgijca Toma Boonena in domačina Alessandra Petacchija, ki sta mu delala družbo na odru za zmagovalce.

"Zaslužil sem si že prvo zmago na tej dirki, saj Zabel na tisti dirki ni bil pravi. V drugo sem bil najboljši v šprintu. Enako je bilo letos. Mislim, da sem v dobri formi. Pred ciljem sem bil kar malce prestrašen, saj nismo dirkali po Via Roma, ki mi bolj ustreza. Na srečo se je vse dobro končalo," je po prihodu v cilj misli strnil Freire.

Na dirki je kot edini Slovenec nastopil Jure Kocjan, ki je bil z malenkost več kot 10 sekundami zaostanka 133.

Milano-San Remo, 298 km:                
 1. O. FREIRE         ŠPA   6:57:28  
 2. T. BOONEN         BEL       vsi  
 3. A. PETACCHI       ITA               
 4. S. MODOLO         ITA               
 5. D. BENNATI        ITA               
 6. T. HUSHOVD        NOR      isti  
 7. F. GINANNI        ITA               
 8. M. IGLINSKIJ      KAZ               
 9. P. GILBERT        BEL               
10. L. PAOLINI        ITA       čas  
...                                     
133. J. KOCJAN        SLO     +10:07