Robustni branilec je poleti zapustil Aston Villo po eni sezoni, ki jo je preživel v drugem rangu angleškega nogometa. Pred tem je 22 sezon nastopal za Chelsea, s katerim je osvojil Ligo prvakov (2012), Evropsko ligo (2013) ter pet naslovov angleškega prvaka (2005, 2006, 2010, 2015, 2017). V svoji zbirki ima tudi 5 angleških FA-pokalov ter tri ligaške pokale.

Na 492 tekmah za modre iz Stamford Bridgea je zbral 41 zadetkov, med letoma 2003 in 2012 pa je za angleško izbrano vrsto na 78 tekmah šestkrat ugnal vratarje tekmecev. Igral je na dveh svetovnih (2006 in 2010) in prav tako na dveh evropskih prvenstvih (2004 in 2012).

"S 14 leti sem sprejel prvo veliko odločitev, ko sem podpisal za Chelsea. Z besedami se na da opisati, koliko mi vsi v klubu pomenijo, posebej pa to velja za navijače. Skupaj smo poskrbeli za veliko lepih spominov, mojih uspehov brez vas ne bi bilo," je še zapisal Terry.