Svetovno slavo si je Biggs pridobil avgusta leta 1963, ko je bil del tolpe, ki je oropala poštni vlak na poti iz Glasgowa v London.

Drznega podviga se je takoj prijel naziv "rop stoletja", saj so roparji odnesli kar 120 vreč z denarjem. Takratnih 2,6 milijona funtov bi danes namreč naneslo 54 milijonov evrov.

Policija je pozneje ujela vseh 11 roparjev, med njimi tudi Biggsa, ki so ga obsodili na 30 let zapora. Že leta 1965 je ušel iz zapora in najprej pobegnil v Pariz, nato v Avstralijo in od tam prek Paname in Venezuele do Brazilije. Imuniteto pred izročitvijo Veliki Britaniji mu je zagotavljal otrok, ki ga je imel s partnerico iz Brazilije.

V Braziliji je živel brezbrižno življenje na svobodi. Rad se je zabaval in opravljal pogovore za britanske medije, s čimer je skrbel, da ga britanska javnost ni pozabila.

Pomilostitev zaradi starosti
Po nizu srčnih kapi se je leta 2001 prostovoljno vrnil v Veliko Britanijo in se predal policiji, da bi bil deležen boljše zdravstvene oskrbe v zaporu in britanskem javnem zdravstvu. Leta 2009 ga je britanski minister za pravosodje Jack Straw pomilostil zaradi slabega zdravja in starosti.

V javnosti so ga zadnjič videli marca letos v Londonu na pogrebu načrtovalca velikega ropa poštnega vlaka Brucea Reynoldsa.

Biggs ni nikoli obžaloval ropa, v katerem je močan udarec z železno palico v glavo dobil strojevodja Jack Mills, ki si ni nikoli povsem opomogel in je umrl leta 1970.