Hefner je že pred štirimi leti Mary-Kate in Ashley ponudil poziranje za Playboy, vendar sta ga takrat 18-letni dvojčici zavrnili. Hugh pa se je zdaj odločil, da bo poskusil znova. Dvojčici junija praznujeta rojstni dan in Hefner jima je znova ponudil, da bi ta dogodek proslavili tako, da bi za posebno izdajo njegove revije odvrgli svoja oblačila.

"Hugh meni, da dvojčici predstavljata sanje vsakega mladega moškega. Vendar ju bo verjetno težko prepričal, saj ju trenutno zanima le visoka moda. Onidve bi pozirali za Vouge, ne pa Playboy," so novinarji izvedeli od neimenovanega vira.

Mary-Kate in Ashley Olsen pa nista edini mladenki, ki bi ju Hugh rad videl brez oblačil. V oči mu je padla Lindsay Lohanova na snemanju za revijo New York, kjer je na poustvarila zadnje fotografsko snemanje znane igralke Marilyn Monroe iz leta 1962. Hefner bi rad, da bi Lohanova za Playboy posnela manj znan prizor iz nekokončanega filma Something's Got to Give slavne igralke.