Da stari maček ni več v najboljši formi, so mediji začeli namigovati, ko je Hefner svojih sedem stalnih spremljevalk zamenjal s tremi - Holly Madison, Bridget Marquard in Kendro, ki je za tračarski časopis OK! potožila, da pri svojih 22 letih zelo težko zdrži brez seksa, saj je Hugh spolno več ne zadovolji.

Znano je, da je Hefner zelo strog do svojih deklet, ki brez njegovega dovoljenja ne smejo oditi niti iz hiše, vendar jim on v zameno za zvestobo nudi svoj dvorec in številne dobrote, ki jih lahko kupi denar.

Kendro poleg spolne abstinence muči tudi ljubosumje, saj naj bi se Hefner posvečal le eni zajčici, Holly, ki naj bi bila dekle, ki jo bo Hugh popeljal pred oltar. Vendar Kendra meni, da je Holly velika koristoljubka, saj si želi s Hughom otroka le zato, da bi ta kot njegov zadnji potomec podedoval velik del Hefnerjevega imperija.

Prva naslovnica z Marilyn
Odkar je leta 1953 Hugh Hefner objavil prvo izdajo revije Playboy, mu je uspelo zrušiti vrsto seksualnih tabujev in zgraditi imperij, ki poleg revije obsega še TV Playboy, video in internet.
Prvo naslovnico Playboya je krasila takrat malo poznana Marilyn Monroe, ki je postala ena najbolj slavnih svetlolasih seksbomb. Revija je kmalu postala prava uspešnica, med seksualno revolucijo pa so kmalu kot gobe po dežju po vseh ZDA začeli odpirati Playboyeve klube, kjer so pijačo stregle natakarice, oblečene v značilno "zajčjo" opravo.

Sredi šestdesetih let je Hugh kupil novo domovanje - danes razvpito Playboy Mansion -, kjer so potekale nekatere najbolj razvratne zabave v Hollywoodu. Še danes se jih z veseljem udeležujejo številni zvezdniki, od Georgea Clooneyja do Justina Timberlaka.