Mlada igralka je sprejela vlogo seksa lačne natakarice v nizko proračunskem filmu Florence, producenti pa so si jo zaželeli videti zgoraj brez. Namesto le zgoraj brez, pa je Lindsay predlagala, da je "brez" kar povsod. "Želi dokazati, da je resna igralka, sposobna tudi težjih prizorov," je povedal producent.

Lindsay je pred tedni za pomladno modno izdajo revije New York v slogu Marylin Monroe pozirala pravzaprav le s plavo lasuljo, saj na sebi ni imela veliko drugega. Pohvalil jo je fotograf Bert Stern, ki je izjavil, da je Lohanova naravni talent za golo poziranje.