Njegove moralne zgodbe o življenju v getu so raperja skozi vso kariero razlikovale od drugih. Rojen v Londonu jamajškim staršem se je kot otrok preselil v Bronx. Leta 1984 ga je v neki oddaji iskanja talentov opazil Doug E. Fresh in ga zaradi izrednega potenciala takoj povabil v svojo ekipo Get Fresh Crew. Leto pozneje sta že pisala zgodovino, ko je izšel eden prelomnih singlov hiphopa sploh: The Show / La Di Da Di z Dougovim beatboksanjem in edinstvenim slogom MC Rickyja D-ja, kot je bilo Rickovo najstniško rapersko ime.

"Zdi se mi, da sem v hiphop vnesel vizualni element pripovedovanja zgodb, kot da bi bral knjigo za otroke v raperski obliki," je dejal Rick v intervjuju za Guardian.

Leta 1986 je kot tretji izvajalec mlade založbe Def Jam že podpisal pogodbo z Rusllom Simmonsom in dve leti pozneje je izšel njegov prvenec, nesporna in pionirska mojstrovina tekočega raperskega pripovedovanja zgodb The Great Adventures Of Slick Rick s klasikami, kot sta Children's Story in Hey Young World. Plošča je bila popoln uspeh in odlična odskočna deska za zvezdniško kariero. A z uspehom se je začela njegova poguba. Zaradi pridobljenega bogastva, slave in tudi malce nadutosti, iz katere se je sprva norčeval, se je odločil, da potrebuje zaščito - tako pred sabo kot pred drugim. Takrat je njegova mama (tudi menedžerka) najela varnostnika Marka Plummerja, ki je bil hkrati tudi njegov bratranec. Če je Rick v parodijah govoril o življenju v getu, ga je Plummer živel. Navsezadnje ga je poskušal tudi oropati in potem grozil, da bo ubil njega in njegovo mamo.

Ko je nekega dne Rick prišel domov in na vhodnih vratih našel luknje krogel, se je odločil, da je pravi čas, da se "ogenj vrne z ognjem". 3. julija 1990 je prejel klic prijatelja, da je Plummer v soseski in ga išče. Rick se je usedel v avtomobil in ob sebi imel šest nabitih pištol, med njimi dve avtomatski pištoli in puško. Prvič ko je streljal nanj, ga je zgrešil in zadel naključnega mimoidočega. Druga krogla pa je končala v Plummerjevi nogi. Ko je poskušal pobegniti, se je zabil v drevo. Policija je na kraj streljanja prišla v roku nekaj minut in raperja aretirala. Ta je nemudoma priznal krivdo. Sledilo je pet let zapora in neskončne težave s priseljenskim uradom. Tik preden se je Rick zglasil v svoji jetniški celici, je posnel še drugi album, The Ruler's Back, za zapahi še Behind Bars in leta 1999, spet na svobodi, The Art Of Storytelling.

Za njim so nešteta sodelovanja (Jay-Z, Missy Elliot, Mos Def ...), nastopi v televizijskih šovih in filmih, številka 15 na lestvici 50 najboljših tekstopiscev vseh časov, ki jo je sestavila kultna revija The Source. A največ o slovesu, zapuščini, vplivu in spoštovanju pove več kot 600 skladb drugih izvajalcev, ki Ricka semplajo ali prirejajo. "To pomaga pri plačevanju računov," se je pošalil v enem izmed intervjujev. "Toda verjetno je to res, predvsem zaradi La Di Da Di, kjer je vokalni vložek jasen in preprost za 'samplanje'," je še dodal Rick. Eden najvplivnejših torej, v hiphopu in širši popkulturi.