Na seznamu njegovih glasbenih gostov so tudi tokrat številni zvezdniki, med katerimi so najvidnejši Akon, Young Jeezy, T. I., Pharrell, Snoop Dogg in Ludacris.

Prvi singel z naslovom I'm A Flirt je že prispel na radijske postaje. Posneti so tudi videospot in prvi remiksi te skladbe, v katerih gostujeta T. I. in Bow Wow. 40-letni Robert Sylvester Kelly je na glasbenem prizorišču že polnih 15 let, saj se se je prvič pojavil leta že 1992 kot glavni pevec skupine Public Announcement.

Njihov debitantski album Into the '90s je navdušil z izvirno mešanico hiphopa, soula in funka, zato jim uspeh ni ušel - album je postal celo platinast. Neverjetni uspeh skupine je Kellyja spodbudil, da se je posvetil samostojni karieri in zvrstili so se mnogi znani hiti 90. let - Sex Me, Bump N' Grind, I Like the Crotch on You, Feelin' on Yo Booty in, seveda, I Believe I Can Fly.

Potem ko je leta 2002 izbruhnila afera zaradi njegovih pogostih spolnih odnosov z mladoletnicami, se je za nekaj časa umaknil iz javnega življenja. Iz sence je stopil le leta 2005, ko je objavil svoj zadnji album TP-3 Reloaded.