Prva izdaja mednarodno odmevnega koledarja sega v davno leto 1964. Fotograf, ki je imel prvi čast poslikati dekleta, je bil Robert Freeman, ki je bil tedaj tudi uradni fotograf slavne britanske glasbene skupine The Beatles.

Za koledar je bil odgovoren Derek Forsyth, ki ga je za projekt pooblastila britanska podružnica skupine Pirelli Group, Pirelli UK Limited. Vse od leta 1964 Pirellijev koledar velja za več kot samo odčitavanje dni in mesecev posameznega leta. Ima posebno umetniško in kulturno vrednost, saj so pri njegovem ustvarjanju v več kot 40-letni zgodovini sodelovali najboljši fotografi in številne slavne osebnosti.

Koledar v začetku kot darilo
Najprej je bil koledar namenjen za darilo zvestim strankam podjetja ob koncu poslovnega leta. V resnici se je ideja porodila v glavi Terencea Donovana že leta 1963, a jo vodilni možje podjetja niso sprejeli z odobravanjem. Menedžerji podjetja so si premislili že leto pozneje, ko so videli slike koledarja, ki so imele poleg estetskega tudi globlji pomen.

Potem ko so z navdušenjem koledar sprejeli tudi mediji, je bil uspeh tako rekoč zagotovljen. Od takrat naprej koledar vsako leto s hrupno predstavitvijo in navdušenjem povzamejo vsi svetovni mediji. Vsakič znova podira nove tabuje, slike pa poleg ženske plati predstavljajo tudi njihovo vse pomembnejšo vlogo v modernem svetu.

Na koledarju same svetovne zvezde
Z leti se je spreminjala tudi tematika, od rock glasbe, do mode, filma in preostalih področij. Tudi s pomočjo italijanskega gumarskega velikana Pirrelija je London takrat postal modna prestolnica sveta. Koledar je nanovo opredelil meje estetske fotografije in se prav zaradi tega razlikuje od drugih koledarjev, na katerih gola in pomanjkljivo oblečena dekleta krasijo delavnice in garaže, in je izobešen v številnih slavnih muzejih po vsem svetu.

Svojo slavo je še povečal v 90. letih, ko so se na izzivalnih fotografijah pojavile najlepše supermanekenke - zvezde takratnega časa, med katerimi so bile tudi Cindy Crawford, Christy Turlington in Laetitia Casta.

V koledarju za leto 2006 se je kljub 'kokainskemu škandalu' pojavila supermanekenka Kate Moss. Poleg nje lahko moški pasejo oči še na pevki in igralki Jennifer Lopez, britanski manekenki Karen Elson, lepi Giselle Bundchen in še osmih svetovno znanih lepoticah.