44-letni zvezdnik je v intervjuju za ameriški People povedal, da je zaročen. Igralec je prvič javno razkril svojo istospolno usmerjenost, ki jo je, kot je povedal, odkril relativno pozno v življenju.

Njegovi bližnji so mu ob tem izkazali veliko podporo. "Najprej sem povedal staršem in najboljšim prijateljem. Vem, da se to sliši hecno, vendar drži ... Ko enkrat svojim indijskim staršem in južnoazijski skupnosti poveš, da boš igralec, so vsi pogovori, ki sledijo, zelo enostavni. Vem, da ima vsak s tem različne izkušnje, in glede tega imam resnično srečo, kako so se odzvali. 'Ja, v redu, to je čudovita stvar,' so mi odgovorili."

Penn je za People povedal, da je navdušen, ker lahko z bralci deli podrobnosti iz zasebnega življenja, toda njegov zaročenec in drugi ožji družinski člani ne marajo medijske pozornosti.

Ko je govoril o poročnih načrtih, je dejal, da bi rad imel veliko indijsko poroko, vendar si njegov zaročenec želi nasprotno, 20 minut trajajoč obred s prisotnostjo ožjih članov družine. "Srečati se bova morala na pol poti," je dodal pred torkovim izidom svojih novih spominov, združenih v knjigi z naslovom You Can't Be Serious.

Igralec s pravim imenom Kalpen Modi je leta 2009 zapustil TV-nanizanko Zdravnikova vest (House) in se pridružil Obamovi administraciji, v kateri je bil vez med oblastjo in mladimi umetniki ter ljudmi z azijskimi in tihomorskimi koreninami. Pozneje se je vrnil v Hollywood.