V več kot 50 letih igralske kariere je Robertson igral v številnih filmih, med drugim tudi kot stric Ben Parker v filmih Spider-man, leta 1968 pa je prejel oskarja za najboljšo moško vlogo za film Charly, kjer je igral mentalno zaostalega vratarja, poroča francoska tiskovna agencija AFP.
Največ slave je uspešnemu igralcu, ki se je uveljavil tudi v gledališču in na televizijskih zaslonih, prinesla vloga Johna F. Kennedyja leta 1963, ko je igral bodočega ameriškega predsednika. Kljub temu so ga zasenčili igralci, kot sta Marlon Brando in James Dean.
Robertson se je rodil v Kaliforniji kot sin premožnega plejboja. Ko sta se starša ločila, ga je vzgajala njegova babica s strogimi kalvinističnimi pogledi na svet. Študiral je angleško literaturo in delal kot reporter, želel pa si je postati dramatik. Da bi nadaljeval svojo pisateljsko kariero, se je 24-leten odselil v New York in sprejel tudi tehnično delo pri gledališki skupini. Kmalu so mu ponudili igralsko vlogo. Bil je dvakrat poročen in dvakrat ločen. Iz obeh zakonov ima dve hčerki. Ena njegovih ljubezni je bilo poleg igralstva tudi letenje. Vse svoje zaslužke naj bi namreč vložil v kupovanje in obnavljanje letal iz prve in druge svetovne vojne, udeležil pa se je tudi tekmovanja z balonom, a je nad Tihim oceanom zašel v težave in so ga morali rešiti.
Spodaj je pregled vlog Cliffa Robertsa in odlomek iz filma Charlie.