Skozi svojo dolgo kariero spretno prehaja med različnimi tradicijami in slogi ameriške glasbe, njegovo ustvarjanje zaznamujejo folk, blues, country, gospel, rock 'n' roll in drugi žanri. Hkrati pa drži, da je tudi vpliv Boba Dylana in njegove glasbe edinstven.

Nekatere njegove najboljše stvaritve, predvsem iz 60. let prejšnjega stoletja, kot so na primer Blowin' In The Wind, Like A Rolling Stone in The Times They Are a-Changin, so dobile status himn tako borcev za človekove pravice kot tudi nasprotnikov vojne v Vietnamu. Njegova zgodnja leta ustvarjanja je zaznamovalo tudi sodelovanje z glasbenico Joan Baez.

Usodnost Dylana Thomasa in Woodyja Guthrieja
Leta 1941 v kraju Duluth v ameriški zvezni državi Minnesota rojeni Bob Dylan, z rojstnim imenom Robert Allen Zimmerman, si je umetniško ime nadel po pesniku Dylanu Thomasu. Odraščal je v judovski družini in že kot najstnik igral v različnih glasbenih skupinah. Eden od njegovih velikih idolov je bil Woody Guthrie, navdih pa je našel tudi v bitnikih in ameriških modernistih. Svojo glasbeno pot je ‒ z glasom, akustično kitaro, klavirjem in ustno harmoniko ‒ začel v takrat brbotajočem Greenwich Vilageu.

Na širše glasbeno prizorišče je prodrl leta 1963 s svojim drugim albumom The Freewheelin' Bob Dylan. Šlo je za stvaritev z izrazito politično, protestno in družbenokritično vsebino, s katero je močno zaznamoval tedanjo ameriško kulturo. V sredini 60. let je poskrbel za precejšen pretres svojih privržencev, ko se je odpravil na svojo prvo turnejo z električnimi instrumenti in tako postal eden prvih folkglasbenikov, ki so se tako rekoč elektrificirali.

Več stvaritev tudi v knjižni sferi
Leta 1971 je objavil knjigo poezije v prozi, naslovljeno Tarantula, čez dve leti še Writings and Drawings by Bob Dylan, nato leta 1985 še knjigo besedil Lyrics: 1962–1985. V novem tisočletju so sledile avtobiografija Chronicles: Volume One v letu 2004, istega leta je izšla tudi Lyrics: 1962–2001, leta 2014 pa še Lyrics: Since 1962. Od sredine 90. je izdal še šest umetniških knjig. V slovenščini imamo na voljo več njegovih del, med njimi tudi zbirki pesmi, in sicer Ni še mrak v prevodu Mateja Krajnca in Za zmeraj mlad v prevodu Jureta Potokarja.

Do zdaj je med drugim prejel dva grammyja in enega oskarja, vključen je tudi v Rock and Roll Hall of Fame, Nashville Songwriters Hall of Fame in Songwriters Hall of Fame. Leta 2008 je prejel Pulitzerjevo nagrado za "globok vpliv na popularno glasbo in ameriško kulturo, zaznamovan z izpovedno kompozicijo neverjetne pesniške moči".

Osem let kasneje so ga ovenčali še z Nobelovo nagrado za književnost za nov pesniški izraz znotraj ameriške pesniške tradicije. Dylan se je ob razglasitvi sprva zavil v molk, nato pa se tudi "zaradi drugih obveznosti" ni udeležil podelitve v Stockholmu. V njegovem imenu je nagrado nato sprejela Patti Smith, ki je ob tej priložnosti zapela nagrajenčevo pesem A Hard Rain's A-Gonna Fall.

Kako širok je njegov vpliv v popularni glasbi in kulturi, je že leta 1992 ob 30-letnici njegove kariere pokazal koncert v newyorškem Madison Square Gardnu, kjer so se mu poklonili glasbeniki različnih žanrov ‒ od Eddieja Vedderja, Tracy Chapman, Sinead O'Connor do Louja Reeda, Erica Claptona, Neila Younga in Willieja Nelsona.

Režiser Todd Haynes se mu je leta 2007 poklonil z biografskim filmom Bob Dylan: 7 obrazov (ang. I'm Not There), v katerem ga je v različnih življenjskih obdobjih odigralo kar šest igralcev, in sicer Christian Bale, Cate Blanchett, Marcus Carl Franklin, Richard Gere, Heath Ledger in Ben Whishaw.

Bob Dylan je skozi 60-letno kariero prodal več kot 125 milijonov nosilcev zvoka, revija Rolling Stone je več njegovih skladb uvrstila na seznam 500 najboljših pesmi vseh časov. Med njimi je za sam vrh določila pesem Like a Rolling Stone, ki je navdihnila številne izvajalce, med njimi Johna Mellencampa, Davida Bowieja, Brucea Springsteena ter skupini Rolling Stones in Green Day, verjetno eno najbolj znanih priredb pa je prispeval Jimi Hendrix.

Dylan je sredi epidemije po osmih letih zatišja presenetil z novim albumom Rough and Rowdy Ways. Po nekaj albumih priredb tradicionalnih standardov popularne glasbe je 39. album znova prinesel njegovo avtorsko delo. Britanska revija Mojo je ob izidu zapisala, da prinaša navdih, ko ga primanjkuje: "Lahko ga imenujemo cepivo proti vse manjšim pričakovanjem kulture in posledični izčrpanosti duha. Ali pa preprosto odlična glasba."

Eden najpomembnejših založniških dogovorov vseh časov
V obdobju epidemije je med glasbeniki narasel tudi trend prodaje avtorskih pravic in tako je s kupčijo, ocenjeno na okoli 247 milijonov evrov, celoten katalog več kot 600 Dylanovih pesmi, ki jih je ustvaril v šestih desetletjih kariere končal v lasti založbe Universal Music. Z založbe so po pisanju francoske tiskovne agencije AFP ob tej priložnosti sporočili, da je "ta pogodba najpomembnejši založniški dogovor tega stoletja in eden najpomembnejših vseh časov".

Minnesota v znamenju Dylanovega leta
V njegovi rodni Minnesoti so napovedali Dylanovo leto, ki se bo sklenilo maja prihodnje leto. V Tulsi v ameriški zvezni državi Oklahoma pa bodo po napovedih maja prihodnje leto odprli Center Boba Dylana. V poslopju, zgrajenem po načrtih arhitekturnega biroja Olson Kundig, bo predstavljenih več kot 100.000 eksponatov, med njimi rokopisi, neizdani posnetki in fotografije iz njegovega arhiva. Glasbenik je leta 2015 tamkajšnji univerzi prodal svoj obsežni zasebni arhiv, ki vključuje več kot 6000 enot, tako da je dostopen v raziskovalne namene.

Dylan je od leta 1988 na t. i. Neskončni turneji (ang. Never Ending Tour), v okviru katere je leta 2015 nastopil tudi v ljubljanskih Stožicah. Predtem je v Sloveniji koncertiral že trikrat, in sicer v letih 1991, 1999 in 2010.