Največja španska in angleška kluba sta se prvič sicer pomerila v finalu Evropskega pokala 1981 – prav tako v Parizu. Na Parku Princev je srečanje odločil levi bočni branilec Alan Kennedy, ki pred finalnim obračunom zaradi zlomljenega zapestja ni igral več kot šest tednov.

Vseeno ga to ni oviralo v 82. minuti srečanja, ko je prodrl po levi strani in z natančnim strelom pod prečko matiral vratarja Agustina za edini zadetek na tekmi. To je bil za Liverpool tretji nastop v finalu in tretji naslov evropskega prvaka.

Predtem so rdeči z Anfielda v finalu najelitnejšega nogometnega tekmovanja na svetu nastopili v Rimu leta 1977, ko so s 3:1 ugnali Borussio Mönchengladbach in leto pozneje na Wembleyju, ko je po zadetku Kennyja Dalglisha padel Club Brugge.

Leta 2009 Liverpool za razred boljši
Kluba se nato več kot četrt stoletja nista srečala v evropskih tekmovanjih, šele v sezoni 2008/09 je žreb namenil medsebojni obračun v osmini finala Lige prvakov. Liverpool je bil favorit, to je potrdil tudi na zelenici. Prvo tekmo na Santiagu Bernabeuu s strelom z glavo odločil Yossi Benayoun, na povratnem srečanju na Anfieldu pa so Španci doživeli enega najhujših porazov v tekmovanju. Njihov mizerni večer je že v 16. minuti začel Fernando Torres, nadaljeval pa ga je kapetan Steven Gerrard, ki je po slabe pol ure igre zadel z bele točke, na uvodu drugega polčasa je po predložku z leve strani vratarja Ikerja Casillasa premagal še drugič. Končni izid (4:0) je v izdihljajih rednega dela srečanja po hitrem protinapadu postavil branilec Andrea Dossena.

Benzema leta 2014 nerešljiva uganka za Liverpool
Naslednjič sta se kluba srečala v skupinskem delu Lige prvakov v sezoni 2014/15, ko sta bili vlogi zamenjani. Liverpoolova forma je skokovito padala, medtem ko je bil Real vse močnejši. To se je odrazilo tudi na zelenici. V 3. krogu je bil kraljevi klub na Anfieldu po zadetkih Karima Benzemaja (2) ter Cristiana Ronalda boljši s 3:0, v Madridu je tekmo že v 27. minuti odločil Benzema. Real se je suvereno uvrstil v izločilne boje, kjer je tekmovanje končal v polfinalu proti Juventusu, medtem ko je Liverpool izpadel v Evropsko ligo in se od tekmovanja poslovil s šokantnim izpadom že v 1/16-finala, ko je bil po izvajanju 11-metrovk Bešiktaš boljši z 2:1.

Zmaga Reala v finalu leta 2018
26. maja 2018 je sledil nov obračun nogometnih velikanov, tokrat v Kijevu, kjer sta se še drugič v zgodovini udarila za evropski naslov. Tekmo so zaznamovali predvsem trije nogometaši: Mohamed Salah, Loris Karius in Gareth Bale. Egipčan, prvi zvezdnik ekipe Jürgena Kloppa, je finalni nastop končal po srečanju z branilcem Sergiom Ramosom, medtem ko je njegov soigralec v vratih Karius bržčas odigral najslabšo tekmo kariere. Privoščil si je dve hudi napaki, ki sta Liverpool drago stali. Bale? Z dvema zadetkoma je bil proglašen za igralca tekme. Edini zadetek za Liverpool je v 55. minuti dosegel Sadio Mane.

Kraljevi klub lani dobil boj za polfinale
Nazadnje sta se Liverpool in Real pomerila v lanskem četrtfinalu Lige prvakov. Španci so delo opravili že na prvi tekmi v Madridu, ki so jo dobili s 3:1. Junak srečanja je postal Vinicius Junior, ki je dosegel dva zadetka, med strelce se je vpisal še Marco Asensio. Edini zadetek za Liverpool je v drugem polčasu dosegel Salah. Na povratnem obračunu v mestu Beatlov sta mreži obmirovali. Realova pot se je nato končala v polfinalu, kjer ga je s skupnim izidom 3:1 izločil poznejši zmagovalec Chelsea.