61-letnega Grossa so aretirali decembra 2009 in ga obtožili vzpostavitve nezakonitih medmrežnih povezav na Kubi pod programom ameriške vladne Agencije za mednarodni razvoj (USAID) za promocijo demokracije na otoku.
Njegovo delo je po poročanju BBC-ja vključevalo razdeljevanje komunikacijske opreme judovskim skupnostim v Havani.
Tovrstne dejavnosti so na Kubi prepovedane in jih imajo za prevratne.
Judy Gross je kubansko vlado prosila za izpustitev njenega moža na humanitarni podlagi. Njen soprog ima namreč golšo in čir, v zaporu pa je dobil še artritis.
ZDA ob tem opozarjajo, da se odnosi med državama ne morejo izboljšati, dokler Grossa ne izpustijo.