Kot glavni izvršni direktor in pred tem glavni direktor za operacije je Skilling iz nekdanjega podjetja za naftovode in plinovode naredil eno največjih svetovnih podjetij za trgovanje z energijo.

To je dosegel s pomočjo finančnega direktorja Andrewa Fastowa, s katerim sta režirala ustanavljanje lažnih podjetij, prek katerih je Enron prikrival izgube in ustvarjal fiktiven dobiček. Zapeljani vlagatelji so takšno početje več let nagrajevali z rastjo vrednosti delnic.

Veselja je bilo konec decembra leta 2001, ko je Enron doživel enega najhujših stečajev v ameriški zgodovini. Pred tem je februarja Skilling na položaju glavnega izvršnega direktorja zamenjal ustanovitelja Enrona Kena Layja, sicer prijatelja nekdanjega ameriškega predsednika Georgea Busha.

Avgusta istega leta je Skilling nenadoma odstopil in kot razlog navedel, da se želi posvetiti svoji družini. Medtem ko naj bi se posvečal družini, je prodajal svoje Enronove delnice in na borzi celo sklepal stave, da bodo delnice v prihodnje padle, s čimer si je prislužil 30 milijonov dolarjev.

Skilling je vedel, da se Enron potaplja, in je pričakoval, da bo lahko še pravočasno pobegnil. Njegove finančne poneverbe so odnesle 60 milijard dolarjev premoženja vlagateljev, brez dela je ostalo 5.000 ljudi, propadel pa je tudi dve milijardi vreden pokojninski sklad.

Sodniške napake
Oktobra leta 2006 je bil obsojen na 24 let in štiri mesece zapora ter plačilo več kot 40 milijonov dolarjev odškodnine. Na obsodbo in kazen se je pritožil, nato pa mu je leta 2009 prizivno sodišče odpravilo skoraj devet let zapora, ker sodnik ni pravilno uporabil zveznih navodil o izreku kazni.

Tudi ameriško vrhovno sodišče je našlo nekaj napak v postopku pri tožilcih in je prvostopenjskemu sodišču pustilo proste roke pri odločitvi, ali si obsojenec zasluži novo sojenje. Sodišče je to možnost zavrnilo in Skillingove pritožbe so se nadaljevale.

Zvezni tožilci so se potem le odločili za kompromis, predvsem zaradi tega, ker v času pritožb Skillingu ni bilo mogoče odvzeti skoraj 42 milijonov dolarjev, s katerimi bi delno poplačali žrtve. 59-letni Skilling lahko zdaj ob dobrem obnašanju pride pogojno na prostost že leta 2017.

Občutki so mešani. Nekateri menijo, da je z največjo kaznijo za finančne zločine v zgodovini ZDA že plačal dovolj, še posebej, ker sta mu umrla tako oče kot sin in ni mogel na pogreb.

Drugi, med njimi so nekdanji zaposleni v Enronu, ki so ostali brez vseh prihrankov, pa menijo, da naj ostane v zaporu. Skillingu sicer ni zelo hudo, saj je zaprt v zaporu z nizko stopnjo varovanja v Littletonu v zvezni državi Kolorado.

Obsojeni so bili tudi številni drugi vpleteni, vendar na nižje kazni, ker so priznali zločine v zameno za nižje kazni. Ken Lay bi moral prav tako v zapor za dolga leta, vendar je pred odhodom v zapor umrl.