"Hudičevka v Pradi" (ta vzdevek se je Wintourjeve prijel, potem ko je njena nekdanja asistentka Lauren Weisberger o svoji izkušnji v uredništvu Vogue napisala knjigo s tem naslovom, po kateri so nato posneli še film z Meryl Streep v glavni vlogi) je za Obamovo drugo predsedniško kampanjo na različnih družabnih dogodkih in s pobudo Runway To Win na newyorškem tednu mode zbrala 40 milijonov dolarjev, zato naj bi bila visoko na njegovem seznamu tistih, ki se jim mora na neki način zahvaliti.

Najglasneje se govori o tem, da bi ji utegnil ponuditi mesto veleposlanice v Parizu ali pa v njenem rojstnem mestu, Londonu. Pri Bloombergu pravijo, da bi utegnil biti glavna ovira Wintourjeve na poti do stolčka v Londonu Matthew Barzun, vodja financ pri Obamovi kampanji, ki je prav tako zbral ogromno zelencev.

A pri Fashion Telegraphu so se pošalili, da Barzun v nasprotju z Anno ni priredil večerje pri Sari Jessici Parker, ki sta se je udeležili tudi Meryl Streep in Aretha Franklin, pa večerje pri filmskem mogotcu Harveyju Weinsteinu z Gwyneth Paltrow, Alicio Keys in Quentinom Tarantinom, v nasprotju z Wintourjevo ni bližnji prijatelj Rogerja Federerja in nima telefonske številke Karla Lagerfelda ...

Anna Wintour se je rodila 3. novembra 1949 v Londonu, je najstarejša hči Charlesa Wintourja (umrl je leta 1999), nekdanjega urednika londonskega časopisa Evening Standard. Že od mladih nog se je zanimala za delo v medijih, pa tudi za modo, zato je kmalu začela delati na tem področju, najprej na Otoku. Leta 1988 je prevzela vodenje ameriške izdaje "modne biblije" Vogue in oživila revijo, ki je takrat stagnirala. O njej so poleg že omenjene Hudičevke v Pradi, v kateri je bila "zamaskirana" v lik Mirande Priestly, posneli tudi dokumentarec The September Issue.