Pennu je v torek na lastnem domu odpovedalo srce, je za javnost sporočila pokojnikova hči Molly Penn. Kultnega filma Bonnie in Clyde, v katerem sta zakonca iz naslova za tisti (pravzaprav za vsak) čas neverjetno grafično sejala nasilje, Penn skoraj ne bi posnel. Omehčal se je šele, ko ga je pregovoril producent in igralec Warren Beatty.

Katero nasilje je torej problematično?
Penn je, kot je pozneje povedal, hotel, da bi se v filmu nazorno videlo, kako je biti ustreljen. Njegov filmski kredo je tako le odseval duha časa, v katerem je bila javnost zasičena z nenehnimi televizijskimi poročili o vojni v Vietnamu. Prizori iz vojne so bili tako veliko bolj krvavi kot prizori v njegovem filmu.

Gledališki začetki
Penn - mlajši brat fotografa Irvinga Penna - je najprej pisal televizijske drame in režiral na Broadwayu. Za predstavi Čudodelka in All the Way Home je bil nagrajen z najvišjim gledališkim odličjem tony. V 60. letih je prestopil v filmske vode.

Bonnie in Clyde je pri gledalcih vzbujal simpatije do roparjev, Mali veliki mož pa je zgodbo o osvajanju Divjega zahoda prikazal z Indijanci kot "dobrimi" fanti. Pennov prvi film je bila priredba Čudodelke, za katero sta igralki Anne Bancroft in Patty Duke dobili oskarja, prva za glavno in druga za stransko vlogo. Sledili so The Missouri Breaks z Marlonom Brandom in Jackom Nicholsonom, srhljivka Night Moves, v kateri je zaigral Gene Hackman, in film Alice's Restaurant.

Bonnie in Clyde, film iz leta 1967, je bil nominiran za osem oskarjev; na koncu ga je dobila le Estelle Parsons, za stransko vlogo. Film je bil na neki način prelomen in je pomenil zaton zlatih časov Hollywooda. Sesul se je stari sistem, na površje so s svojo svobodno ustvarjalnostjo priplavali Penn, Beatty, Robert Altman, Martin Scorsese in drugi.

Sam Penn je za svoj največji uspeh štel film Mali veliki mož z Dustinom Hoffmanom iz leta 1970.