Country pevec se je na lestvico prvič uvrstil leta 1963 s skladbo Sing a Sad Song, nazadnje pa se je na lestvico uvrstil dva dni po letošnji podelitvi grammyjev, kar pomeni, da se glasbenik lahko pohvali z več kot štirimi desetletji ustvarjanja country uspešnic, ki so se prebile na glasbene lestvice.

Duet in avtorska skladba
Trenutno lahko na lestvici Hot Country Songs najdemo skladbo Politically Uncorrect (Politično nekorektno), že njen naslov pa dokazuje, da je Haggard v svojih skladbah ne drži le tem, ki bi jih v country skladbah tipično pričakovali, temveč se loteva tudi družbeno kritične (pa tudi politične) tematike.

V skladbi Politically Uncorrect se Haggard predstavi kot posebni gost pevke Gretchen Wilson, ki se je letos tudi lahko pohvalila z nominacijo za prestižni zlati gramofon. Na lestvici pa je tudi skladba, ki jo je Haggard napisal, vendar jo izvaja drug glasbenik. George Strait je namreč priredil pesem The Seashores of Old Mexico, ki jo je Haggard napisal leta 1974, in se z njo na omenjeni lestvici uvrstil na 48. mesto.