V spominu poslušalcev bo ostal predvsem po pesmi Make Me An Island iz leta 1969, s katero je splezal na tretje mesto britanske glasbene lestvice. Tudi drugod po svetu je s to skladbo doživel lep uspeh. Med ostalimi skladbami, s katerimi se je Dolan uspel uvrstiti na lestvice, so še You're Such a Good-Looking Woman (1970), Lady in Blue (1975) in I Need You (1977). Njegova zadnja irska uspešnica, s katero se je proslavil, je priredba skladbe Good Looking Woman, ki jo je posnel s priljubljenim televizijskim komikom Dustinom The Turkeyjem.